肌氨酸甲酯盐酸盐是一种氨基酸衍生物，英文名为Sarcosine methyl ester hydrochloride，常温常压下为白色至米色固体粉末，它可溶于水但是不溶于醚类有机溶剂。肌氨酸甲酯盐酸盐可由2-((叔丁氧基羰基)(甲基)氨基)乙酸甲酯为原料为原料通过水解反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于抗精神病药阿塞那平的合成。
图1 肌氨酸甲酯盐酸盐的性状图
制备方法
图2 肌氨酸甲酯盐酸盐的化学结构式
将1.43克（16.0毫摩尔）的N-甲基甘氨酸悬浮于甲醇（250毫升）中，并冷却至0°C。然后缓慢地往上述反应混合物中滴加亚硫酰氯（10毫升，138毫摩尔）。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜，并使用薄层色谱法（展开剂为9:1的乙醇/1M乙酸，茚三酮显色）监测反应进程。反应结束后将反应混合物在减压下进行浓缩蒸发以蒸除溶剂，同时升高温度即可得到目标产物分子肌氨酸甲酯盐酸盐。[1]
医药应用
有研究人员报道肌氨酸甲酯盐酸盐可用于阿塞那平的合成。该方法以2,5-二氯苯乙酮和肌氨酸甲酯盐酸盐为原料，经醚化、氧化、水解、合环、还原及开环等共10步反应制得目标产物，其原料易得、实验操作简便。其中，肌氨酸甲酯盐酸盐作为关键起始物料参与反应过程。该路线总收率约为3.5%，最终产物结构经1HNMR确证。此外，有研究人员报道了肌氨酸甲酯盐酸盐在药物分子氯诺昔康合成中的应用。所述方法以5-氯-3-氯磺酰基-2-噻吩羧酸甲酯为起始原料，使其与肌氨酸甲酯盐酸盐发生缩合反应，随后在甲醇钠溶液中环合，最后与2-氨基吡啶通过酰胺化反应制得氯诺昔康。该方法原料易得、路线简短、副产物少、毒性低且污染小，具有环境友好、产品纯度高的特点，适于工业化生产。[2-3]
参考文献
[1] Nathanael, Joses G.; Oxidative damage of proline residues by nitrate radicals (NO3 )A kinetic and product study, Organic & Biomolecular Chemistry 2020, 18, 6949-6957.
[2] 张晓影,郑国钧. 抗精神病药阿塞那平的合成[J]. 化学试剂, 2011, 33:1135-1137.
[3] 孟文学. 一种氯诺昔康及中间体的制备方法:CN201310073691.3[P].