2-三甲基硅基吡啶，英文名为2-(Trimethylsilyl)pyridine，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性和较差的化学稳定性，它对碱性水溶液较为敏感，遇到碱性水溶液容易发生水解变质反应。2-三甲基硅基吡啶可由2-溴吡啶和三甲基氯硅烷通过亲核取代反应制备得到，它主要用作2-取代吡啶类功能有机分子的合成原料。
制备方法
图1 2-三甲基硅基吡啶的制备方法
在20°C下，将2-三甲基硅基吡啶（3.0 mmol）加入IiBu₄ZnLi₂-TMEDA（1.0 mmol）的甲苯悬浮液（3 mL）中搅拌。室温反应1小时后，加入亲电试剂（4.0–8.0 mmol）淬灭反应（以I₂为例，用量1.27 g，5.0 mmol），继续搅拌18小时。随后向反应体系中加入氨水溶液（5 mL）和饱和硫代硫酸钠水溶液（5 mL），用乙酸乙酯（3 × 15 mL）萃取反应混合物。合并有机相，经硫酸镁干燥后过滤，减压浓缩，最后通过硅胶柱色谱纯化残留物即可得到目标产物分子2-三甲基硅基吡啶。[1]
硝基化反应
2-三甲基硅基吡啶结构中的硅基单元具有多样的化学转化性质，可进行多种官能团转化反应，例如有文献报道它可在金属钯催化作用下进行芳基化反应，也可在适当硝基化试剂作用下进行硝基化反应。
图2 2-三甲基硅基吡啶的硝基化反应
将配备磁力搅拌棒的烘干压盖瓶冷却至25°C，依次加入 2-硝基苯并[D]异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物（148 mg，0.650 mmol，1.30当量）、三氟甲磺酸镁（32.0 mg，0.100 mmol，20 mol%）和2-三甲基硅基吡啶（76.0 mg，0.500 mmol，1.00当量）。使用压盖器将带隔垫的瓶盖密封，通过针头将瓶子连接至Schlenk管线，进行三次抽真空-氩气回填循环。通过注射器向瓶中加入新蒸馏的乙腈（2.50 mL，相对于底物浓度为0.50 M），将瓶子置于预热的金属加热块中，于85°C搅拌反应22小时。反应结束后冷却至25°C，减压浓缩混合物，最后通过柱色谱（正己烷/乙酸乙酯）纯化粗产物，得到2-硝基吡啶。[2]
参考文献
[1] Chau, Nguyet Trang Thanh; Chemistry - A European Journal 2010, 16, 12425-12433.
[2] Mosiagin, Ivan; et al, Catalytic ipso-Nitration of Organosilanes Enabled by Electrophilic N-Nitrosaccharin Reagent, Angewandte Chemie, International Edition 2023, 62, e202310851.