γ-甲基苯戊醇的反应特性与合成

2026/2/10 9:29:07 作者:电离式

介绍

γ-甲基苯戊醇是一种带有玫瑰与天竺葵风格的花香型香料原料,常用于日化香精配方中作为主体或定香成分,能够提供较饱满的玫瑰花香、柔和的果甜感与一定的留香持久性,且对映体构型不同可能导致气味阈值与感官表现差异。

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图一 γ-甲基苯戊醇

反应特性

γ-甲基苯戊醇本质上是一个带苯基取代的脂肪族伯醇,在有机合成中可作为中间体或结构片段,通过酯化生成相应酯类,也可在温和或强氧化条件下转化为对应的醛或羧酸衍生物,此外还可进行醚化、卤代与脱水等典型醇类转化,用于构建更复杂的含芳香环侧链化合物。其水溶性较低而辛醇水分配系数较高,使它在非极性或中等极性有机相中的溶解与分配更有优势。

合成

将200g苯基二氢吡喃、100g 1%丙酸水溶液和3%Pd/二氧化硅催化剂(2.5g)的混合物依次加入1L高压釜中。将高压釜密封,用氮气替换,并用氢气替换。氢化将高压釜加热至105-110°C,氢化压力为1.2 MPa,开始氢化。冷却、减压、氮气吹扫当原料气相检测残留量低于5%时,将加氢物料降至室温,氢气释放至0.04~0.06Mpa,通过氮气至dad压力不低于0。3Mpa,排气至0.04~0.06Mpa,重复操作3次,然后过滤、洗涤,减压蒸馏得到粗相。通过蒸馏纯化油相,得到纯度超过98.5%的γ-甲基苯戊醇。时间7小时,选择性95.6%,收率94.2%[1]。

γ-甲基苯戊醇的合成.png

图二 γ-甲基苯戊醇的合成

将6克2-苯基-4-羟基-4-甲基四氢吡喃、60克甲醇、0.2克催化剂(5%钯/碳)和0.2克酸性离子交换剂Amberlyst 35称重到高压釜中。这是密封的,并被纳入高压灭菌器站。然后用氮气冲洗高压釜一次,用氢气冲洗一次。然后注入30巴氢气。加热至120°C后,注入氢气至50巴。在这些条件下搅拌反应混合物6小时。在反应物完全转化时,发现65.8%的产物 γ-甲基苯戊醇[2]。

γ-甲基苯戊醇的合成2.png

图三 γ-甲基苯戊醇的合成2

参考文献

[1]Current Patent Assignee: SHANDONG NHU PHARMACEUTICAL - CN105924332, 2016, A

[2]Current Patent Assignee: BASF - US2022/106243, 2022, A1

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