N-苯基乙醇胺是一种氨基醇衍生物，常温常压下为无色至浅红色液体，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。N-苯基乙醇胺主要用作有机合成中间体和染料化学合成原料，在有机合成方法学基础研究和苯胺类有机染料的合成中有重要的应用。
制备方法
N-苯基乙醇胺可由苯胺和环氧乙烷通过亲核取代反应制备得到。
图1 N-苯基乙醇胺的制备方法
向一个30 mL的充有氩气的耐压管中加入硝基芳烃（0.8122 mmol）、10 wt% Pd/C、氢氧化钠（4当量）和1 mL经脱气的甲醇。用带隔垫的盖子密封耐压管，并转移至油浴中。在搅拌下将反应加热至130°C，保持12小时。随后将耐压管冷却至室温，小心释放残留气体，并通过TLC分析混合物。接着向反应混合物中加入氧化苯乙烯（1.2183 mmol），在室温下搅拌8小时。最后通过硅胶柱层析进行纯化即可得到目标产物分子N-苯基乙醇胺。[1]
硅醚保护反应
N-苯基乙醇胺结构中的羟基单元和氨基基团具有显著的亲核性，可与常见的亲电试剂例如氯硅烷类物质等在碱性条件下进行醚化缩合反应得到相应的硅醚类衍生物。
图2 N-苯基乙醇胺的硅醚保护反应
向一个装有磁力搅拌子的50 mL干燥圆底烧瓶中加入N-苯基乙醇胺（0.69 g，5 mmol）、TBSCl（0.83 g，1.1当量）和DCM（10 mL）。r然后将咪唑（0.51 g，1.5当量）一次性加入烧瓶中，所得的反应混合物在室温及空气环境下搅拌反应大约3小时。随后将所得的反应混合物在减压下蒸除DCM，用正己烷洗涤残余物三次，收集溶液，并在减压下浓缩混合物。最后通过硅胶快速柱层析纯化残余物，得到N-(2-((叔丁基二甲基硅基)氧基)乙基)苯胺。[2]
参考文献
[1] Rajendran, Nanthini; Karthikeyan, Sambantham, Pd/C-Catalyzed Tandem Synthesis of β-Amino Alcohol Using Epoxide through Transfer Hydrogenation of Nitroarene with Methanol, ACS Omega 2025, 10, 3494-3499.
[2] Tan, Xiangwen; et al, Palladium-Catalyzed Synthesis of Amino β-Lactones Using Aryl Amines and Alkenyl Carboxylic Acids, Organic Letters 2025, 27, 9945-9949.