1-Boc-2-哌啶酮（1-叔丁氧羰基-2-哌啶酮）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物化学、多肽合成及有机催化领域。作为Boc（叔丁氧羰基）保护的2-哌啶酮衍生物，它在保留2-哌啶酮化学活性的同时，通过氨基保护实现了合成过程中的选择性控制，成为构建含氮杂环药物分子的关键前体。
结构性质
1-Boc-2-哌啶酮是一种含氮杂环化合物，分子式为C₁₀H₁₇NO₃，分子量约203.3，其分子结构由哌啶环和两个关键官能团构成，1-位官能团叔丁氧羰基（-C(O)C(CH₃)₃），作为氨基的保护基；2-位官能团酮基（C=O），提供亲核性；1-Boc-2-哌啶酮的化学活性主要体现在两个方面[1]。
Boc保护基特性
稳定性：在碱性条件下稳定，对催化氢解非常稳定，但对酸敏感；
脱保护选择性：与Fmoc、Trt等其他保护基联用时，可通过酸性条件选择性脱除Boc而不影响其他保护基。
2-位酮基特性
亲核性：酮基可作为亲核试剂参与缩合反应（如与胺类发生曼尼希反应）；
还原性：可被催化氢化还原为2-哌啶醇；
官能团兼容性：对多种反应条件稳定，可与其他官能团（如酯基、酰胺基）共存。
药物合成应用
1-Boc-2-哌啶酮作为含氮杂环药物分子的重要前体，具有广泛的应用价值[2,3]。
阿哌沙班是一种新型口服Xa因子抑制剂，用于预防和治疗血栓。其合成路径中，1-Boc-2-哌啶酮可作为关键中间体。2-哌啶酮及其衍生物在抗肿瘤药物开发中具有重要地位，1-Boc-2-哌啶酮可用于合成含2-哌啶酮骨架的抗癌药物，如伊布替尼类似物，提高产率和纯度。1-Boc-2-哌啶酮分子中氨基的Boc保护提高了合成选择性，便于构建药物分子中的复杂结构。
参考文献
[1]王咏琪,仝红娟.3-苯甲酰亚胺-1-叔丁氧羰基哌啶-4-酮合成[J].当代化工,2020,(4):560-563.
[2]王青龙,王素文,侯桂革,王春华,孙居锋.羟基哌啶酮抗肿瘤药物的结构及抗肿瘤活性研究[J].山东化工,2017,46(16):1-2.
[3]吴彦霏,许国超,周婕妤,倪晔.醇脱氢酶催化合成(S)-哌啶醇及产物抑制机制[J].食品与生物技术学报,2021,40(7):73-80.