介绍
1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓盐酸盐（IPr·HCl）是经典氮杂环卡宾(NHC)前体，结构稳定、空间位阻大，常作为配体前体用于过渡金属催化，广泛应用于偶联、烯烃复分解、不对称合成等反应，催化活性与选择性优异。
图一 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐
合成
在烧瓶中，将亚胺（1.3 g，4.45 mmol）悬浮在乙醇（65 ml）中，然后冷却至0°C，缓慢加入硼氢化钠（3.36 g，89 mmol），搅拌30分钟后，将混合物加热回流，直至溶液颜色变为无色。冷却至室温，然后加入饱和氯化钠水溶液（12ml）搅拌30分钟，然后加入50ml水和40ml氯仿，分离有机相，用少量水洗涤，在无水硫酸钠下干燥，然后在真空下除去挥发物，得到淡黄色油状物。油被净化到下一步。在同一烧瓶中，加入亚氯酸铵（261.9 mg，4.9 mmol）和原甲酸三乙酯（4 ml），将混合物在氮气下在110°C下搅拌过夜，然后加入乙醚以分离黄色固体，过滤，然后用二氯甲烷和乙醚重结晶，得到1.3 g白色1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓盐酸盐[1]。
图二 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐的合成
将二异丙基乙胺（0.96 ml，5.5 mmol，1.1当量）加入Schlenk管中搅拌的甲脒（5 mmoi，1当量）和二氯乙烷（3.8 ml，50 mmol，10当量）溶液中。将试管抽真空，直至溶剂开始起泡，然后在静态真空下密封，加热至120°C 24-168小时。然后将反应混合物冷却至室温，真空除去过量的二氯乙烷。残余物用丙酮或热甲苯研磨，通过真空过滤收集产物，用过量溶剂洗涤并真空干燥，静置过夜后，得到无色粉末状纯产物1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓盐酸盐（85-95%）。NMR数据与报道的数据一致[2]。
图四 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑翁盐酸盐的合成2
参考文献
[1]Zhu S ,Liang R ,Jiang H .A direct and practical approach for the synthesis of N-heterocyclic carbene coinage metal complexes[J].Tetrahedron,2012,68(38):7949-7955.DOI:10.1016/j.tet.2012.07.009.
[2]Current Patent Assignee: CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY - WO2009/62171, 2009, A1