帝王龙涎,英文名为AMbrocenide,常温常压下为白色至微黄色结晶性粉末,具有优异的化学稳定性和特殊的香味,它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷等。帝王龙涎常用于高级香水中,具有增香、固定香气的作用,在日化产品的加工生产领域中有重要的应用。

图1 帝王龙涎的性状图
合成方法
帝王龙涎以雪松烯为原料制备,雪松烯是雪松木油的主要成分之一。其合成路线为:首先对雪松烯的碳碳双键进行环氧化,然后开环环氧物,并对所得的二醇进行缩醛化处理。帝王龙涎是一种极具扩散力的龙涎香分子。因此,市面上通常供应其10%或5%的DPG、TEC和IPM溶液,如今也开始提供纯品形式。

图2 帝王龙涎的合成方法
顺式-雪松烯-8,9-二醇(250 mg, 1.05 mmol)溶解于无水二氯甲烷(5 mL)中,向该混合物中加入2,2-二甲氧基丙烷(546 mg, 5.24 mmol)和对甲苯磺酸(20 mg, 0.10 mmol),在21 °C下搅拌反应10小时。反应完成后,用二氯甲烷(10 mL)稀释混合物,并用氢氧化钠水溶液(2 M, 2 × 5 mL)洗涤,随后水相用二氯甲烷(3 × 5 mL)萃取。合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,在减压条件下(40 °C, 100 mbar)蒸除所有挥发物。最后,剩余物经柱层析纯化(环己烷/乙酸乙酯 3:1),得到目标产物帝王龙涎。[1]
制备花香定香剂
研究人员报道,帝王龙涎可用于制备花香定香剂,该定香剂的配方包含二氢茉莉酮酸甲酯、鸢尾凝酯、提香组分以及至少包括帝王龙涎在内的定香组分。其制备方法如下:首先按配方称取二氢茉莉酮酸甲酯、定香组分、鸢尾凝酯和提香组分并加入容器中进行溶解,随后进行回流搅拌、静置熟化、检验及过滤出料。在该配方中,帝王龙涎与鸢尾凝酯以特定比例复配后,能够协调各有效成分,从而显著提升香精的香气强度,展现出优异的提香效果。同时,帝王龙涎的加入可有效减缓香精的挥发速率,使香气释放更为缓慢持久,因此具有加强香精留香效果的特性。[2]
参考文献
[1] Stefanow, Vivian; et al, Stereoselective Synthesis of a cis-Cedrane-8,9-diol as a Key Intermediate for an Amber Odorant, Organic Process Research & Development (2021), 25(1), 89-97
[2] 林金华.一种花香定香剂及其制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN202110231817.X[P].