9-芴酮-4-甲酸也作9-氧代-9H-芴-4-羧酸，是芴酮类芳香族羧酸衍生物，浅黄色至橙黄色结晶性粉末，无特殊刺激性气味，微溶于水、正己烷等非极性溶剂；易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯等有机溶剂，常温干燥条件下稳定。9-芴酮-4-甲酸为重要的有机合成砌块、光电材料中间体，同时在医药、功能染料领域也有应用。
反应信息
1、专利CN200780039747.6实施例2步骤1：在包含125W灯的光化学反应器中，先后引入5g 9-芴酮-4-甲酸，22g二乙酸碘苯，17g两次升华碘(iode disublime)和450mL四氯化碳。在辐射下在78℃加热20小时后，加入300mL 10％硫代硫酸钠水溶液并搅拌15分钟。去除沉淀(未反应的原料产物)并且滤液的有机相通过快速色谱法在硅胶(20-40μm)上用环己烷和乙酸乙酯的混合物(90-10(体积))洗脱进行纯化。这样，获得1.59g黄色固体形式的4-碘代-笏-9-酮[1]。
2、向烧瓶中加入2.24g（0.01mol）化合物9-芴酮-4-甲酸、3.26g（0.03mol）化合物4-氯-1-丁醇以及甲苯（100mL），使烧瓶内物料溶解。向烧瓶中加入对甲苯磺酸（0.001mol），将烧瓶安装至Dean‑Stark分水装置。将烧瓶内物料于90°C加热5小时，回流脱水。将所得烧瓶内物料减压处理，蒸除甲苯。向减压蒸馏后的混合物中加入去离子水，用三氯甲烷萃取。所得有机相干燥后，再次减压蒸除三氯甲烷，得到目标化合物粗品，产量为2.84g，以化合物9-芴酮-4-甲酸计，摩尔收率为90mol%[2]。
3、向9-芴酮-4-甲酸（144mg，0.64mmol）的四氢呋喃（5mL）溶液中加入草酰氯（0.11mL，1.72mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（0.01mL），混合物于室温搅拌30分钟。反应液减压蒸干。将残余物溶于乙酸乙酯（5mL），向该溶液中加入(1RS,2SR)-1-(4-氟苯基)-1-羟基-3-(4-三氟甲基苯基)-2-丙胺盐酸盐（150mg，0.43mmol）和饱和碳酸氢钠水溶液（5mL），混合物于室温搅拌过夜。反应液用水（50mL）稀释，乙酸乙酯萃取（50mL×2）。萃取液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂。残余物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：正己烷：乙酸乙酯=4:1～1:1），再由乙酸乙酯-正己烷重结晶，得到标题化合物（154mg，收率69%）[3]。
参考文献
[1] 赛诺菲-安万特. 新的芴衍生物，包含它们的组合物和作为伴侣蛋白HSP90抑制剂的用途:CN200780039747.6[P]. 2009-09-09.
[2] Okada H, Kojima K, Inoue A, et al. Aminonitrile compounds and electrophotographic photoreceptors[P]. Japan: JP 2017-178845 A, 2017-10-05.
[3] Takeda Chemical Industries, Ltd.. AMINOETHANOL DERIVATIVES:EP02710345A[P]. 2003-11-19.