水杨酸辛酯的应用

2020/4/10 8:51:26

背景及概述[1]

水杨酸辛酯作为一种重要的精细化工产品,常见于香水、香皂、化妆品及防晒用品的配方中,是一种前景广阔,极具开发价值的产品。

制备[1]

理论上分析水杨酸酯的合成有多种方法,可分为两大类:一是以羧酸和醇为原料的一步直接合成法,直接合成法又可采用多种催化剂进行催化合成;二是以羧酸衍生物为原料的间接合成法,该方法按原料的不同又可分为以酯、酸酐、酰氯和羧酸盐为原料进行合成。

现阶段工业生产水杨酸酯主要采用酸催化法,为了克服传统生产工艺中的缺点,国内外开始寻找新方法,文献报道用一水合硫酸氢钠、固体酸、树脂等作催化剂和微波合成法合成水杨酸酯系列取得了较好效果。但到目前为止,没有关于水杨酸辛酯的合成相关文献资料报道,由于酯化反应是典型的可逆反应,使用水杨酸为原料进行合成时水杨酸酯的产率不高。王志刚等人采用一锅法进行合成,先用二氯亚砜酰化水杨酸制得水杨酰氯,再用辛醇醇解水杨酰氯即可得到水杨酸辛酯(Scheme 1)。

称取水杨酸(13.8 g,0.1 mol),DMF(0.5 g,0.006 mol)于 100 mL三口烧瓶中预热至 50 ℃,称取 SOCl2(14.5 g,0.122 mol)用恒压滴液漏斗分批逐渐滴入三口烧瓶中,滴加完毕(滴加时间约 15 min)后控温 80 ℃恒温反应 1.5 h,再升温至 90 ℃滴加正辛醇(19.5 g,0.15 mol),滴加时间约 20 min,恒温反应 2.5 h。产品依次用蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤,保留有机层,用分子筛干燥 12 h,减压蒸馏,得产品 23.2 g,产率 92.0 %, 185~186 ℃/2.3 kPa。 1HNMR: δ 10.85 (br, 1 H), 7.86~7.83 (m, 1 H), 7.45~7.42 (m, 1 H),6.99~6.96 (m, 1 H), 6.90~6.85 (m, 1 H), 4.364.32 (t, J=6.3, 2 H),1.37~1.28 (m, 12 H), 0.91~0.85 (m, 3 H)。

应用[2-6]

CN201310583793.X公开了一种补水防晒霜,由以下重量份数的原料制成:二羟基丙酮2-6份,聚氧乙烯失水山梨醇单硬酯酸酯3-6份,超细二氧化钛4-12份,硬脂酸2-5份,芦荟粉10-20份,内皮素拮抗剂3-6份,肉桂酸4-8份,水杨酸辛酯10-20份,羟乙基纤维素15-25份,异壬基异壬酸酯8-16份,环聚二甲基硅氧烷7-14份,鲸蜡基聚二甲基硅氧烷6-12份,单硬脂酸甘油酯3-9份,三乙醇胺2-4份,去离子水20-50份。本发明提供一种具有抗紫外防晒功能,还具有润肤、保湿,修复皮肤创伤,及给皮肤补充水分的补水防晒霜。

CN201610507292.7公开了一种保湿抗皱防晒霜,由以下质量份数的原料制成:甘油5-7份,甲氧基肉桂酸乙基乙酯3-5份,棕榈酸异丙酯6-8份,二氧化钛4-5份,鲸蜡3-5份,黄原胶8-11份,超细二氧化钛5-8份,硬脂酸3-4份,芦荟粉12-16份,肉桂酸5-7份,水杨酸辛酯6-9份,羟乙基纤维素8-11份,环聚二甲基硅氧烷3-8份,绿茶提取物5-7份,水15-20份。本发明具有保湿功能及抗皱功效,防晒效果好,长效,温和无刺激,能够滋润保养皮肤。

CN201610769899.2公开了一种植物草本防晒霜,其配方中的原料及重量比分别是:甘草提取物8份、薄荷油2份、沙棘油5份、果酸2份、大黄提取物7份、霍霍巴油7份、二氧化钛20份、水杨酸辛酯10份、羟乙基纤维素11份、香精适量、防腐剂适量、甘油7份、白油加至100份。本发明所述各原料的用量和理化性质产生协同作用,从而达到温和护肤、美白防晒的效果。本发明PH值与人体皮肤的PH值接近,对皮肤无刺激性;使用后明显感到舒适、柔软,无油腻感,具有明显的防晒护肤、美白、修复晒后肌肤的效果。

CN201110391715.0公开了一种防晒霜的组合物,它是由以下重量配比的原料制成,水杨酸辛酯1~5;石蜡油4~8;蜂蜡8~15;微晶蜡4~8;凡士林8~15;二甲基硅氧烷0.5~1;聚氧乙烯山梨糖醇酐单油酸酯1~2;去离子水15~25;吐温801~2。制作时,将吐温80加入到去离子水中加热到至70℃作为水相,再将剩余原料混合加热到至70℃作为油相,将两相混合进行乳化,乳化均匀后,冷却至30℃即可。本发明制作简单,可以有效的阻挡紫外线,能很好的保护皮肤。

CN201410847008.1公开了一种具有感光匀色、轻薄遮瑕功效的气垫BB霜,其特征在于:其各组分重量百分比为:天然地蜡5-10%、保湿剂24-44%、润滑剂6-12%、油类8-14%、乳化剂6-10%、分散剂11-21%、防腐剂0.2%、疏水性颜料1-4%、增稠剂2-9%、超细珍珠粉4-8%、角鲨烷4-8%、环五聚二甲基硅氧烷1-3%、水杨酸辛酯8-10%、二氧化钛4-6%、矾土1-3%,去离子水余量。本发明克服了现有技术中存在的问题,提供了一种能根据外界光线的强弱自动调节自身颜色,匀色效果好,轻薄遮瑕,具有多重功效的气垫BB霜。

主要参考资料

[1] 王志刚,张露明.一锅法合成水杨酸辛酯[J].广东化工,2012,39(01):19+38.

[2] CN201310583793.X一种补水防晒霜

[3] CN201610507292.7一种保湿抗皱防晒霜

[4] CN201610769899.2植物草本防晒霜

[5]CN201110391715.0一种防晒霜的组合物

[6]CN201410847008.1一种具有感光匀色、轻薄遮瑕功效的气垫BB霜

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