香料甲位戊基桂醛的合成

2026/3/11 10:38:55 作者:火星人

背景技术

甲位戊基桂醛又称α-戊基桂醛,淡黄色至黄色透明油状液体,不溶于水,易溶于乙醇、油脂、香料溶剂,常温稳定,避光密封保存。甲位戊基桂醛是重要的合成香料,具有茉莉、栀子、晚香玉花花香,香气接近真花,是调制茉莉型香精不可缺少的香料,同时也广泛用于配制其它花香型香精,在皂用、洗涤剂用香精中用量很大。

甲位戊基桂醛

甲位戊基桂醛的合成方法多是由苯甲醛和正庚醛在稀碱催化下发生羟醛缩合反应制得。该反应的难点是副反应多,除了苯甲醛和正庚醛会发生自身缩合外,正庚醛还能与戊基桂醛进一步缩合生成一些高沸点的副产物。同时,在碱性条件下,苯甲醛还会发生Cannizzaro反应生成苯甲醇和苯甲酸例。正庚醛自身缩合生成的戊基壬烯醛具有恶臭气息,它的存在严重压抑产品的花香香气,而且其沸点与戊基桂醛相近,难以与产品分离。

合成方法[1]

在一个装有搅拌器,温度计,回流冷凝管和滴液漏斗的1000mL三口烧瓶中,加入20.0g氢氧化钾,16.0g水,190.0g乙二醇,开动搅拌并缓慢通入氮气,待氢氧化钾完全溶解后加入160.0g(1.5mol)苯甲醛,水浴保温维持烧瓶内温度为35℃左右。匀速滴加114.0g(1.0mol)正庚醛,滴加时间为6h,滴加完毕后继续搅拌20min。反应完毕后加入20.0g乙酸中和到pH=7。移去通氨装置,加入1.0g BHT和0.5g二苯胺,加热减压回收苯甲醛(80℃/2.5kPa)和乙二醇(115℃/1.0kPa)。冷却到40°C后用200.0g饱和食盐水洗涤,再用 20.0g碳酸钠加150.0g饱和食盐水中和到pH=8。得甲位戊基桂醛粗产物210.0g,经GC检测含甲位戊基桂醛93.0%,戊基壬烯醛0.96%,以正庚醛计收率为90.5%。粗产物进一步精馏,甲位戊基桂醛含量大于98.0%。

甲位戊基桂醛的合成方法

参考文献

[1] 吴奇林,甄宏爝. 甲位戊基桂醛的合成研究[J]. 精细化工中间体,2006,36(3):40-42. DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2006.03.013.

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