背景及概述
2-甲氧基-1-萘基硼酸又称2-甲氧基萘-1-硼酸，是一种有机合成中常用的硼酸类化合物，最重要的用途是作为合成砌块，特别是通过Suzuki-Miyaura偶联反应，将2-甲氧基萘结构引入到更大的共轭分子中。
性质
2-甲氧基-1-萘基硼酸分子结构中含有一个甲氧基基团和一个萘基团，与硼原子形成酸性中心。2-甲氧基-1-萘基硼酸是固体形式，常见为白色至淡黄色的晶体。它可以在有机溶剂中溶解，如乙醚、二氯甲烷等。该化合物具有一定的酸性，可以和碱发生中和反应，生成相应的盐类化合物。它可以作为有机酸催化剂在一些有机合成反应中发挥重要作用。2-甲氧基-1-萘基硼酸还可以参与氢键作用，并与其他分子形成非共价相互作用。
制备
参考文献[1]报道，1-溴-2-甲氧基萘与硼酸三甲酯反应制备2-甲氧基-1-萘基硼酸，其合成反应式如下图所示：
图1 2-甲氧基-1-萘基硼酸合成反应式
实验操作：
在氮气气氛下，将正丁基锂（7.0 mL，2.5 M 正己烷溶液，18 mmol）于-78℃缓慢滴加到搅拌中的1-溴-2-甲氧基萘（3.78 g，15.9 mmol）的无水乙醚（60 mL）溶液中。将该反应液升温至室温并搅拌1小时。随后将反应瓶重新冷却至-78℃，缓慢滴加硼酸三甲酯（2.3 mL，21 mmol）。使反应混合物在氮气气氛下缓慢升温至室温并搅拌过夜（18小时）。缓慢滴加1 M盐酸（50 mL），继续搅拌1小时。将反应混合物减压蒸发，用二氯甲烷萃取（3×30 mL）。合并有机相，用盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥。过滤后减压浓缩，得到浅棕色固体，将其在戊烷中搅拌2小时，过滤并真空干燥，得到目标化合物10（2.64 g，收率82%），为类白色粉末，其物化数据与2-甲氧基-1-萘基硼酸一致。
安全信息
2-甲氧基-1-萘基硼酸可能对眼睛和皮肤造成刺激和腐蚀。使用时需避免接触皮肤和眼睛，并确保充分通风。避免吸入2-甲氧基-1-萘基硼酸的粉尘或气体。在实验室中使用时务必佩戴适当的呼吸防护设备。可能在明火或高温下燃烧，产生有毒烟雾和气体。在处理该化合物时要注意避免火源。将2-甲氧基-1-萘基硼酸储存在干燥、阴凉的地方，远离明火和氧化剂。
参考文献
[1]Sweetman, Brian A.; Guiry, Patrick J.[J]Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5567 - 5581.