6-溴-2-氯苯并噻唑，英文名为6-Bromo-2-chlorobenzothiazole，常温常压下为白色或者浅黄色固体，不溶于水但可溶于甲苯。6-溴-2-氯苯并噻唑属于噻唑类衍生物，可用作生物化学合成中的连接剂和苯并噻唑二聚物的合成原料，在苯并噻唑类生物活性分子的合成中有较好的应用，例如有相关文献报道该物质可用于血管内皮脂肪酶抑制剂的制备。
理化性质
6-溴-2-氯苯并噻唑结构中含有两个高化学反应活性的卤素原子，它可借助卤素原子的化学转化活性应用于苯并噻唑类有机功能分子的制备。在有机合成转化中，其苯环上的溴原子可在过渡金属催化作用下和芳基硼酸类化合物或者有机胺类化合物发生交叉偶联反应，得到相应的脱溴芳基化或者胺化的衍生物。
图1 6-溴-2-氯苯并噻唑参与的偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中将6-溴-2-氯苯并噻唑（1.0当量），N-叔丁氧羰基哌嗪（1.05当量）和无水碳酸钠（1.2当量）在DMF（10体积）中的溶液加热至100 °C，并将所得的反应混合物在该温度下搅拌反应数小时。通过薄层色谱法监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯稀释混合物并加入水。用乙酸乙酯提取反应混合物（2次），然后用10%的柠檬酸洗涤收集的有机层，再用盐水洗涤。分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以获得叔丁基4-(6-溴苯并噻唑-2-基)哌嗪-1-甲酸酯。[1]
应用
6-溴-2-氯苯并噻唑可用作苯并噻唑二聚物的合成原料，苯并噻唑二聚物是一类具有光学、电子和生物活性的高分子材料。通过合成和结构调控，这些二聚物可以用于生物传感器、发光材料和荧光探针等领域。
参考文献
[1] Lv, Fengping; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2015), 23(24), 7661-7670.