吲哚啉-2-羧酸是一种吲哚啉衍生物，常温常压下为米色固体粉末，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜和醇类有机溶剂。吲哚啉-2-羧酸在化学合成领域中可用作有机小分子催化剂和医药化学中间体，有研究报道它可用于合成新型平喘药和免疫抑制剂。
制备方法
图1 吲哚啉-2-羧酸的制备方法
在0°C条件下，将氰基硼氢化钠（12 mmol，6当量）缓慢添加至含有相应吲哚（2 mmol，1当量）的冰乙酸（10 mL）溶液中，随后将所得反应混合物缓慢升温至室温，通过薄层色谱分析监测反应进程，通常约4小时后可观察到原料完全转化；待反应结束后向体系中加入25 mL蒸馏水，并分批添加氢氧化钠颗粒直至溶液pH值大于12，然后用乙醚或乙酸乙酯（每次25 mL）进行三次萃取操作，合并所有有机相并经无水硫酸钠干燥处理，减压蒸馏除去溶剂后，通过快速柱层析技术对所得吲哚啉产物进行分离纯化，最终获得目标化合物吲哚啉-2-羧酸。[1]
酯化反应
图2 吲哚啉-2-羧酸的酯化反应
在0°C冰浴条件下，将氯化亚砜（1071 mg, 654 μL, 9 mmol）缓慢滴加至吲哚啉-2-羧酸（979 mg, 6 mmol）的甲醇（10 mL）溶液中，搅拌状态下将反应混合物加热至65°C回流反应12小时，通过薄层色谱监测直至原料完全转化；反应结束后用旋转蒸发仪减压蒸除溶剂，残留物加入乙酸乙酯（20 mL）稀释后依次用饱和碳酸氢钠溶液、蒸馏水及饱和氯化钠溶液充分洗涤，分离出的有机相经无水硫酸钠干燥处理，减压浓缩后通过柱层析（乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂）对所得粗产物进行分离纯化即可得到酯化的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Qiu, Zihang; et al, Formal aromaticity transfer for palladium-catalyzed coupling between phenols and pyrrolidines/indolines, Chemical Science 2017, 8, 6954-6958.
[2] Lv, Yue; et al, Cooperative Copper/Eosin Y-Catalyzed Photochemical Oxidative Coupling Reactions of Indolines for the Synthesis of 1,5'-Biindoles, Organic Letters 2025, 27, 9565-9570.