香草醛縮丙酮又称脱氢姜酮，常用英文名：Vanillin acetone，淡黄色至黄色结晶粉末，有香草样甜香，溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷等有机溶剂，常温干燥避光稳定，避免强酸/强碱长时间加热。香草醛縮丙酮可用作杂环（吡唑、嘧啶等）、药物分子、香料的骨架构建；可发生双键还原、Michael加成、环化等反应。
制备方法
丙酮(2ml,27.1mmol),香草醛(1977.8mg,13mmol),3mL水加入到50mL茄形瓶中,室温搅拌10min,将溶有氢氧化钠(480mg,14mmol)的3mL水溶液逐滴加入到反应液中，溶液呈深黄色,室温搅拌30h，TLC监控(石油醚:乙酸乙酯V:V=2:1),停止反应。减压条件下,蒸出丙酮,冷却至室温后,加入稀盐酸水溶液，调节pH至1~2,乙酸乙酯萃取2次，饱和食盐水洗涤,合并有机相,无水硫酸钠干燥，减压下蒸出溶剂,得到深褐色液体1.5g,快速柱层析(石油醚:乙酸乙酯V:V=2:1),得到浅黄色香草醛縮丙酮500mg,产率26.3%[1]。
有机应用
1、香草醛縮丙酮(50mg,0.26mmol),对甲酰基苯甲酸甲酯(85.4mg,0.52mmol),甲醇钠(20.8mg,0.52mmol),5mL甲醇加入到25mL茄形反应瓶中,室温搅拌，TLC监控(二氯甲烷:甲醇V:V=16:1),72h(有原料未反应完),停止反应。加入稀盐酸水溶液，调节pH至3~4,乙酸乙酯萃取2次,饱和食盐水洗涤,合并有机相，无水硫酸钠干燥,减压下蒸出溶剂,得到粗品,快速硅胶柱层析(二氯甲烷:甲醇=16:1),得到黄色目标产物(命名为jhs-B-9)40mg,产率50%[1]。
2、专利CN201610596480.1实施例1中间体ethy1-5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxopent-4-enoate(化合物4)的制备：向500ml圆底烧瓶中加入9.6克香草醛縮丙酮(50mmol),加入150ml碳酸二乙酯,2.4克氢化钠(100mmol),回流反应。TLC检测原料消失后即停止反应,减压回收碳酸二甲酯,残余物加水50ml后,用50ml乙酸乙酯萃取三次,收集合并乙酸乙酯层,回收乙酸乙酯后残余物用快速硅胶柱层析纯化得到产物12克(90%)[2]。
参考文献
[1] 江苏康缘药业股份有限公司. 一种含羧基单羰基姜黄素衍生物及其制备方法和应用:CN201410149421.0[P]. 2015-10-14.
[2] 西南民族大学. 一种姜烯酚类化合物的快速合成方法:CN201610596480.1[P]. 2018-02-06.