简介
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑是一类重要的羟基苯基苯并噻唑类有机荧光中间体，常温下多为固体，具有典型的荧光发光特性，可溶于四氢呋喃等有机溶剂，在甲醇、乙醚等溶剂中溶解度较低。2-(2-羟基苯基)苯并噻唑分子中含羟基配位位点，主要用作有机荧光材料合成前体，制备高荧光量子效率、高稳定性的硼配位型苯并噻唑类荧光化合物.
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑的性状
合成
方法一：取水杨醛（1 mmol）、邻氨基硫酚（1 mmol）和催化剂（0.00423 mmol，1 mg）在乙醇（25 mL）中的混合物，置于100 mL双壁石英烧杯中。在搅拌条件下，将石英烧杯暴露在可见光下。让石英烧杯继续运行30-60分钟。用薄层色谱法监测反应进程。反应完成后，减压蒸发乙醇。将产品溶解在最小体积的二氯甲烷中。在脱水Na2SO4上干燥有机层。真空浓缩有机层。使用硅胶（己烷/乙酸乙酯）通过柱层析纯化产品2-(2-羟基苯基)苯并噻唑[1]。
方法二：在装有磁力搅拌器和回流冷凝器的圆底烧瓶中，使用20 mg MCM-PP和1 mmol碘将邻氨基硫酚二硫化物（1 mmol）和取代苯甲醛（1 mmol）在EtOH（4 ml）中的混合物在水浴中回流4 h。通过薄层色谱法显示起始材料完全消失。反应完成后，将少量过量的乙醇蒸发至干燥。取二氯甲烷中的粗品，用偏亚硫酸氢钠水溶液洗涤，使其不含任何未反应的碘。在旋转蒸发器中蒸发DCM。以EtOAc/石油醚（4%/96%v/v）为洗脱剂，硅胶柱层析纯化粗品，再经EtOAc/DCM重结晶得到2-(2-羟基苯基)苯并噻唑[2]。
用途
2-(2-羟基苯基)苯并噻唑可作为关键中间体，与联苯硼酸酐反应制备高荧光性能的噻唑类有机物。例如：向2-(2-羟基苯基)苯并噻唑（3.25 g；0.014摩尔）在四氢呋喃（10 ml）中的溶液中同时添加到联苯/硼酸酐（5.0 g；0.014摩尔）中。溶液呈黄色，立即分离出固体。进一步，加入四氢呋喃（20 ml），反应混合物在氮气气氛下回流2h。冷却反应混合物，并向反应混合物中添加少量甲醇。在冰箱中冷却过夜后，在抽吸下过滤黄色荧光晶体固体，用甲醇和少量乙醚洗涤。产品在80℃真空干燥。产量定量。2-（2-二苯基硼氧基苯基）苯并噻唑（92%）[3]。
参考文献
[1] Photocatalysis by 3,6-Disubstituted-s-Tetrazine: Visible-Light Driven Metal-Free Green Synthesis of 2-Substituted Benzimidazole and Benzothiazole By: Samanta, Suvendu; et al. Journal of Organic Chemistry.
[2] Piperazinylpyrimidine modified MCM-41 for the ecofriendly synthesis of benzothiazoles by the simple cleavage of disulfide in the presence of molecular O2 By: Ray, Suman; et al. RSC Advances (2015), 5(89), 72745-72754.
[3] Compounds having electron transport properties, their preparation and use Assignee: Merck Patent GmbH Inventors: Kathirgamanathan, Poopathy; et al. World Intellectual Property Organization.