1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇是一种重要的含氟有机硫化合物，无色透明或淡黄色的油状液体。该化合物具有典型的硫醇（-SH）官能团，同时连接一个长的全氟烷基链（-C8F17），这种结构赋予了它独特的物理化学性质，例如高度的疏水疏油性。其主要用途包括含氟功能材料制备：作为含氟表面活性剂、疏水疏油涂层添加剂的重要中间体；医药与化学研究：用于制备含氟侧链的金属配合物，以研究其抗肿瘤活性；也用作合成潜在神经退行性疾病治疗药物的试剂；有机合成中间体：广泛应用于农药、医药及其他精细化学品的合成中。
合成方法
1 1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇的制备方法如下： 在氮气保护下，将硫脲（1.1当量）和1-碘-2-全氟己基乙烷（1当量）加入经脱气的二甲氧基乙烷（DME，9份）与水（1份）混合物中。反应混合物在回流温度下保持8小时。蒸馏除去大部分二甲氧基乙烷，冷凝残液冷却至室温。在搅拌下，向悬浮液中加入甲醇钠溶液（1摩尔浓度，1.1当量）。向混合物中加入脱气水。在底层被定量收集含氟产物1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇。[1]
2 用氩气对甲醇（50 mL）中S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟辛基)乙硫酰乙酸酯（9.00 g）的溶液进行5分钟氧气脱氧处理。向反应混合物中加入NaOCH₃（0.35 g，6.5 mmol）。在氩气气氛下回流混合物3小时。经分馏分离得产物1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇。[2]
3 将硫代乙酸钾（4.0 g）加入室温下DMF（120 mL）中搅拌的C6F13CH2CH2I（14.2 g）溶液中。于室温搅拌数小时或于80 °C加热0.5小时。向反应混合物中加入水（360 mL）。用乙醚（3×200 mL）萃取混合物。合并的有机相用水（2×25 mL）和盐水（25 mL）洗涤。合并的有机相用Na₂SO₄干燥。蒸发溶剂。粗产物经短程蒸馏纯化得1H,1H,2H,2H-全氟辛硫醇。[2]
参考文献
[1] Herzog, Axel Hans-Joachim; et al Fluorosilanes as surface treatment agents for durable hydrophobic and oleophobic coatings World Intellectual Property Organization Patent Number WO2009073595 A1
[2] Menczinger, Balint; et al Preparation of (perfluoroalkyl)alkane thiols via Zemplen deacylation of fluorous (perfluoroalkyl)alkyl thioacetates Journal of Fluorine Chemistry (2018), 210, 70-77