环戊基硼酸为白色至类白色结晶性粉末的有机硼化合物，微溶于水，易溶于THF、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂，是典型烷基硼酸，可参与Suzuki-Miyaura偶联、氧化成环戊醇、酯化生成硼酸酯；对空气/湿气有一定敏感性，久置易变质。
偶联反应
1、专利CN202411236029.X实施例12：一种吲哚并[1 ,2‑α]喹喔啉类化合物将0.1mmol的喹啉原料、0.4mmol的环戊基硼酸、0.002mmol的二[2‑(2 ,4‑二氟苯基)‑5‑三氟甲基吡啶][2‑2'‑联(4‑叔丁基吡啶)]铱二(六氟磷酸)盐(英文简写为Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6)和0.2mmol的DBU分散到2mL的二氧六环中，置于波长为450nm～455nm的可见光下，在搅拌速度为500rpm的条件下室温反应12h，将反应液用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，取滤液进行减压蒸馏，取减压蒸馏得到的粗产物进行柱层析提纯，柱层析采用的洗脱液由石油醚和乙酸乙酯按照体积比50:1组成，即得吲哚并[1,2‑α]喹喔啉类化合物(产率：88％)[1]。
2、在史莱克管中加入式1化合物(0.1mmol，1.0equiv.)，式12所示的环戊基硼酸(0.4mmol，45.6mg)，MesAcr(0.005mmol，2mg)，(NH4)2S2O8(0.4mmol，91.2mg)，邻苯二酚(0.1mmol，11mg)、1mL乙腈、1mL水和三氟乙酸(0.01mmol，0.77μL)；反应混合液在氮气氛围中冻抽三次后将反应管置于85W白光LED光照下室温反应16小时。用TCL和LC‑MS跟踪反应，终止反应后，将反应液通过旋转蒸发仪减压除去溶剂，所得残留物经反向柱层析纯化，得到目标化合物(式13所示)26.2mg，收率62％[2]。
3、专利CN201810783544.8实施例12：在Schlenk管中,依次加入2-((叔丁氧基羰基氧基)(苯基)甲基)丙烯酸甲酯(142.2mg,0.5mmol)、环戊基硼酸(68.5mg,0.75mmol)、1-氮杂二环[2.2.2]辛烷(11.1mg,0.1mmol)、Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6(5.6mg,0.005mmol)和N-甲基吡咯烷酮(3mL),接氮气气氛,在45W节能灯白光照射下室温搅拌24h。反应完毕后,所得反应液用0.1mol/L的稀盐酸洗涤,乙醚萃取三次,合并有机层用饱和食盐水洗涤三次,无水硫酸钠干燥。旋干溶剂后通过硅胶柱层析分离,以PE/EA(20/1)为洗脱剂,收集含目标产物的洗脱液分离得到淡黄色目标产物2-(环戊基甲基)-3-苯基丙烯酸甲酯,产率74.12%[3]。
参考文献
[1] 华南理工大学. 一种光催化合成氮杂芳烃类化合物的制备方法和应用:CN202411236029.X[P]. 2024-12-31.
[2] 东南大学. 一种多官能团修饰的硫代嘌呤核苷衍生物及其制法和应用:CN202410825769.0[P]. 2024-09-27.
[3] 浙江工业大学. 可见光催化有机硼酸制备α,β-不饱和羧酸酯衍生物的方法:CN201810783544.8[P]. 2018-11-09.