4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成与应用

2026/3/26 8:00:28 作者:风华

研究背景

四氟苄醇衍生物包括2,3,5,6-四氟对苯二甲醇,4-甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇,2,3,5,6-四氟苯甲醇,4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇等,是合成含氟菊酯的关键中间体,因含氟除虫菊酯具有高效,广谱,低毒和能生物降解等优异特性,这类产品具有广阔的应用前景和研究价值[1]。其中,4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇(分子式:C9H8F4O2)是合成卫生用拟除虫菊酯类杀虫剂四氟苯甲醚菊酯的关键中间体[2],常温下其性状一般为白色固体,可溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。

4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇.jpg

合成方法

目前有文献报道的4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法主要有以下几种:(1)以四氟对苯二甲醇为原料,在甲基化试剂作用下,经选择性甲基化反应得到4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇;(2)以四氟对苯二甲醇为原料,经卤代、甲氧基化反应,得到 4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇;(3)以2,3,5,6-四氟苯甲醇为原料,首先在硫酸二甲酯作用下得到甲氧基甲基四氟苯,然后在强碱作用下与二氧化碳反应得到甲氧基甲基四氟苯甲酸,再经还原反应得到4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇。为了发展一种试剂价廉易得且对环境友好,反应收率高,产品纯度好的4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇合成方法,研究人员通过大量实验得出如下合成路线:

4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇合成流程图.png

(1)2,3,5,6-四氟苯甲醇(I)在溶剂中,与卤化氢于40~120℃反应2~20小时,得3-卤甲基-1,2,4,5-四氟苯(II);

(2)3-卤甲基-1,2,4,5-四氟苯(II)在甲醇中,在无机碱作用下,于0~65℃反应1~20小时,得3-甲氧基甲基-1,2,4,5-四氟苯(III);

(3)3-甲氧基甲基-1,2,4,5-四氟苯(III)溶解于惰性溶剂中,于0~-78℃下滴加有机锂试剂,反应0.5~5小时,通入干燥的甲醛气体,继续反应0.5~5小时,经质子性溶剂淬灭反应,得4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇(IV)[2]

应用

有机杀虫类拟除虫菊酯技术领域公开了一种含乙酰基拟除虫菊酯化合物的合成方法和用途。该化合物是是一种名为2,3,5,6-四氟-4-甲氧基甲基苄基-3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯的化合物,其合成方法是以4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇和3-乙酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯为原料在有机溶剂中,以钛酸酯为催化剂在一定条件下合成。相关合成路线简单,工艺条件温和可行,生产成本低,产品收率纯度高,毒性低,易于降解,化合物有极高的击倒和较强的杀伤能力,含该化合物的各种组合物降低了杀虫剂活性成分的用量,极大地提高了产品的安全性,是一种高效,低毒的杀虫剂,在控制害虫的领域具有极大应用潜力[3]

参考文献

[1]谢英梅.四氟苄醇衍生物制备工艺研究[D].江苏工业学院,2008.

[2]袁其亮,施正军,徐鹏飞,等.一种4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苯甲醇的合成方法:CN201210229346.X[P].

[3]欧志安,杨书翰,李国江,等.一种含乙酰基拟除虫菊酯化合物及其合成方法和用途:CN200910215682.7[P].

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