简介
2-乙基对二甲苯是一种无色至近无色透明液体，属于芳香烃类化合物，分子量134.22；其熔点约-54℃，沸点187℃，密度0.88g/cm³，折射率1.501~1.505，闪点约59℃。该化合物不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等多数有机溶剂混溶，化学性质稳定。
2-乙基对二甲苯的性状
合成
方法一：在氩气气氛下，将相应的芳基烯烃（1.0 mmol）、DIEA（132μL，0.8 mmol）、nBu4NBF4（65.8 mg，0.2 mmol）、CH3CN（8 mL）和THF（2 mL）加入装有两个铂电极（15 mm x 15 mm x 0.3 mm）作为阳极和阴极的干燥不可分割三颈烧瓶中。搅拌反应混合物。在室温下以25mA的恒定电流电解混合物5小时。真空浓缩粗产物溶液。通过硅胶快速色谱法纯化粗产物，使用石油和乙酸乙酯作为洗脱剂，得到2-乙基对二甲苯[1]。
方法二：在氮气气氛下，向装有铝箔的烧瓶中装入0.01 mmol（10 mol%）的氰钴分钟，然后加入7.0 mL 50 mM Tris水溶液（pH 8.0）和5.5 mL含有四丁基氢氧化铵作为相转移催化剂的0.18M柠檬酸Ti（III）水溶液。将底物（0.1 mmol）溶解在12.5 mL乙醇中。将溶液加入维生素B12溶液中。1-24小时后，根据底物的不同，用己烷（3 x 20 mL）提取反应混合物。用水（25mL）洗涤合并的有机部分。用MgSO4干燥合并的有机部分。减压蒸发溶剂。通过GC-MS和NMR分析粗产物得到标题化合物2-乙基对二甲苯[2]。
方法三：在200至300°C的温度范围内，将2,5-二甲基呋喃（99.5+%Alfa Aesar和99.5+%Acros Organics）与沸石催化剂反应，将0.25 g催化剂装入49 mL反应物和1 mL正十三烷作为内标（98+%Sigma）。用氮气吹扫反应容器。在加热至反应条件的同时，用气体夹带叶轮以1000rpm搅拌混合物。用乙烯气体将容器加压至57巴（825磅/平方英寸），一旦达到反应温度，在反应过程中加入。在乙烯加入后立即收集样品，并在系统处于反应条件下时，在二甲基呋喃转化率约为10%的稍后时间收集样品。使用气相色谱仪/质谱仪并通过与纯标准品的保留时间进行比较来识别产品2-乙基对二甲苯[3]。
参考文献
[1] Electrochemical Reduction of Diarylketones and Aryl Alkenes By: Bi, Ce; et al. ChemCatChem (2023), 15(9), e202300258.
[2] Mechanistic Investigation of a Novel Vitamin B12-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reaction, the Reductive Dimerization of Arylalkenes By: Shey, Justin; et al. Journal of Organic Chemistry (2002), 67(3), 837-846.
[3] Cycloaddition of Biomass-Derived Furans for Catalytic Production of Renewable p-Xylene By: Williams, C. Luke; et al. ACS Catalysis (2012), 2(6), 935-939.