三苯基硅醇的合成

2026/3/28 8:00:33 作者:曼尼希

简介

三苯基硅醇为白色结晶固体,属于有机硅醇类化合物。它微溶于水,易溶于乙醇、二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂,具有良好的化学稳定性。该化合物应密封、干燥、阴凉处保存,避免与强酸性物质接触。

 三苯基硅醇的性状

三苯基硅醇的性状

合成

方法一:将底物(0.2 mmol)溶解在10 mL Pyrex管中的CH3CN(2 mL)中。向溶液中加入TFPA-TAPP-COF(1mg)。以1500rpm的速度磁力搅拌反应混合物,并在带有额外电子风扇的开放系统中用氙灯(40W)照射,以确保反应在室温下持续进行。反应后通过离心从反应混合物中分离TFPA TAPP COF粉末。利用1H NMR监测反应并鉴定产物,分离产物以确定产率。收集TFPA TAPP COF粉末,以7000rpm离心回收反应,用新鲜CH3CN洗涤两次。添加的清除剂NaN3、BQ和KI的量均为两当量(0.4 mmol)。当TFPA和TAPP作为催化剂时,分别加入等化学计量比的剂量,纯化得到标题化合物三苯基硅醇[1]。

方法二:装入由2升四颈烧瓶组成的反应装置,该烧瓶配有回流冷凝器、温度计、氯苯进料滴液漏斗和搅拌器,装有48.6克(2摩尔)镁屑、100毫升四氢呋喃和甲苯(50:50)的混合物和10克氯苯。通过加入1mL 1,2-二溴甲烷引发反应。将反应物料温度提高到50-60°C。开始搅拌时,从滴液漏斗中同时加入215克氯苯、200毫升甲苯和200毫升四氢呋喃的混合物。以将反应烧瓶中的温度保持在60-70°C的速度进行混合物进料。进行该过程,直至镁完全溶解,并将温度降至25-30°C。从滴液漏斗中加入苯基氯化镁与212 g(1 mol)苯基三氯硅烷的形成溶液,防止温度降至70°C以上。将反应物在环境温度下保持6小时,并在加入所有苯基三氯硅烷后用蒸馏水处理(分离水层)。从有机层中蒸馏出部分溶剂(约50%),过滤沉淀的三苯基硅烷醇[2]。

参考文献

[1] Integrating Two Photochromics into One Three-Dimensional Covalent Organic Framework for Synergistically Enhancing Multiple Photocatalytic Oxidations By: Xing, Ling-Bao; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2025), 64(16), e202425668.

[2] Mechanochemical Interaction of Boron Difluoride Acetylacetonate with Organosilicon Derivatives of Different Functionality By: Libanov, V. V.; et al. Silicon (2019), 11(3), 1489-1495.

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