简介
乙酰基二茂铁为橙色至橙红色结晶固体，是典型的二茂铁衍生物。它不溶于水，易溶于甲苯、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂，化学性质稳定。该化合物主要作为有机合成底物，可在钯配合物催化下与芳基溴等发生偶联反应，用于制备相关功能有机化合物。
乙酰基二茂铁的性状
合成
方法一：分别通过两个注射泵引入含有二茂铁（0.15 M）的乙酸酐溶液和含有磷酸（1.5 M）的乙酸酐溶液。在15°C下进行反应（二茂铁的HPLC转化率随着流速的增加从78%增加到98%，在35μL/min的流速下达到峰值，而进一步增加流速会导致转化率降低）。在25°C下进行反应（所有情况下的转化率都很好（96%至99%））。通过HPLC测定转化率（HPLC条件，纯化后得到标题化合物乙酰基二茂铁[1]。
方法二：向烘箱干燥的小瓶中装入芳烃（0.75mmol）、乙酸酐（1.5mmol）和TFA（0.8mL）。在室温下搅拌反应混合物。通过TLC或GC-MS监测反应混合物。反应1.5小时后完成。完成后，向反应中加入碳酸氢钠水溶液。用乙酸乙酯（3×20mL）萃取水相。用Na2SO4干燥合并的有机层。浓缩合并的有机层。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物得到标题化合物乙酰基二茂铁[2]。
用途
乙酰基二茂铁可在钯配合物催化下与芳基溴发生偶联反应，用作有机合成中的反应底物。例如：将苯基硼酸（1.5毫摩尔，1.5当量）、磷酸钾（0.64克，3.0毫摩尔，3.0当量）、乙酰基二茂铁（114毫克，0.50毫摩尔）0.05摩尔%[Pd2（dba）3]和0.1摩尔%的1-（4-碘苯基）-2-（二环己基膦基）-4,5-二甲基-1H-咪唑溶解在甲苯（2毫升）中。一次性加入芳基溴（1.0 mmol，1.0 eq），在50°C下搅拌反应24小时。通过硅藻土垫过滤反应混合物，并在膜泵真空中除去溶剂。通过1H NMR光谱测定转化率以获得产物[3]。
参考文献
[1] Highly selective acylation of ferrocene using microfluidic chip reactor By: Hu, Rui-Jun; et al. Tetrahedron Letters (2008), 49(2), 387-389.
[2] Hydrogen bond donor solvents enabled metal and halogen-free Friedel-Crafts acylations with virtually no waste stream By: Liu, Guangchang; et al. Tetrahedron Letters (2018), 59(10), 869-872.
[3] Phosphino imidazoles and imidazolium salts for Suzuki C-C coupling reactions By: Milde, Bianca; et al Dalton Transactions (2012), 41(17), 5377-5390.