二甲基丙二酸的制备及用途

2026/3/28 8:02:57 作者:棋桦

二甲基丙二酸是一种有机化合物,它是丙二酸的衍生物,常温常压下为白色至近乎白色的结晶或粉末。在水中具有一定溶解性,易溶于醇类有机溶剂。‌具有较强的酸性。

制备方法

1 在28°C下,将部分2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇(0.5-1 g)加入装有68%硝酸(130 ml,2 mol)的敞口圆底烧瓶中,并进行搅拌。在出现棕色烟雾(1-2分钟)后,将剩余的二醇(共20.84克,0.2摩尔)分批加入,同时保持反应混合物的温度在28-35 °C范围内(水浴)。在40 °C下搅拌混合物1小时。将反应混合物在室温下静置过夜。通过过滤将生成的绿色悬浮液与白色结晶沉淀分离。在装有NaOH的真空干燥器中干燥反应混合物,得到20.45 g二甲基丙二酸。[1]

二甲基丙二酸的制备.jpg

2 将2,2-二甲基二乙基丙二酸酯(9.0 mL,47.4 mmol)溶于80 mL乙醇中。在0 °C下将NaOH(2.5 M,95 mL,237 mmol,5当量)滴加至混合物中。将溶液在室温下搅拌过夜。在真空下除去溶剂。将滤余物溶于80 mL水中。用40 mL乙醚洗涤混合物。用38%盐酸将反应混合物酸化至pH 1。用乙醚(3×70 mL)从水溶液中萃取产物,用盐水洗涤产物,用硫酸镁干燥得产物二甲基丙二酸。[2]

主要用途

二甲基丙二酸是一种常见的有机合成试剂与医药化工原料。‌ 其主要应用包括:1 酯化反应‌:在浓硫酸催化下,可与醇类化合物发生酯化反应,制备相应的丙二酸酯衍生物。‌2 缩合反应‌:其结构中的羧基单元在缩合剂作用下,能与醇类或有机胺类化合物发生缩合,生成相应的酯或酰胺衍生物。‌这些反应使其在有机合成方法学研究、医药中间体及新材料开发等领域有广泛应用。‌

参考文献

[1] Lapitskaya, Margarita A.; et al Dimethylmalonoyl peroxide - the neglected lowest homologue: simple synthesis and high reactivity Mendeleev Communications (2018), 28(5), 505-507

[2] Spedalotto, Giuseppe; et al Preparation and Characterisation of a Bis-μ-Hydroxo-NiIII2 Complex Chemistry - A European Journal (2019), 25(51), 11983-11990

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