环戊硫醇是一种烷基硫醇类化合物，英文名为Cyclopentanethiol，常温常压下为透明无色至淡黄色液体，具有特殊的刺激性气味和氧化剂敏感性，它微溶于水但是可溶于乙醇和常见的有机溶剂。环戊硫醇可由溴化环戊基与氢硫化钾通过取代反应制备得到，它在食品加工生产领域中可用作食品用香料。
制备方法
环戊硫醇的合成方法多样，既可以通过溴化环戊基与氢硫化钾反应制得，也可以由环戊酮二甲基二硫乙醛与四摩尔的某种碱金属进行反应来制备，此外还可采用硫化环戊基萘基在金属铝硅酸盐催化剂存在的条件下合成得到。
图1 环戊硫醇的制备方法
将环戊烷甲酸（22.4 mg, 0.2 mmol）、硫粉（25.6 mg, 0.1 mmol）和吖啶催化剂（5.4 mg, 0.02 mmol, 10 mol%）加入一个配有磁力搅拌棒的10 mL试管中。向混合物中加入脱气的乙腈（2 mL）。将试管密封严实，并用特氟龙胶带包裹。在搅拌下，用LED灯（λ = 400 nm）照射反应混合物（每4个反应使用两个LED灯），于100°C下反应12小时。用移液管将反应混合物转移至另一试管中，以分离出沉淀的未反应元素硫。用脱气的乙腈（0.2 mL）洗涤未反应的硫。将沉淀物与上清液合并。向合并后的反应混合物中加入苯硅烷（98 μL, 0.8 mmol）。盖上试管。用LED灯（λ = 400 nm）照射试管，在搅拌下于12°C反应24小时。将反应混合物减压浓缩。通过硅胶快速柱层析纯化粗产物，得到目标产物环戊硫醇。[1]
氯化反应
图2 环戊硫醇的氯化反应
在0°C下，将NCS（868 mg, 6.5 mmol, 1.3当量）和二氯甲烷（10 mL）加入圆底烧瓶中。随后，在氮气氛围下，缓慢加入环戊硫醇（7.5 mmol）的二氯甲烷（10 mL）溶液。将反应液升温至室温。搅拌混合物12小时。反应结束后，在低温下减压浓缩混合物。[2]
参考文献
[1] Porey, Arka; et al, Multimodal Acridine Photocatalysis Enables Direct Access to Thiols from Carboxylic Acids and Elemental Sulfur, ACS Catalysis 2024, 14, 6973-6980.
[2] Hypervalent-Iodine-Mediated Synthesis of Sulfinamides from Sulfenamides, Chen, Jiawei; et al, European Journal of Organic Chemistry 2026, 29, e202500844.