4-硝基苯硫醇CAS号1849-36-1,淡黄色至黄色结晶粉末或块状,有强烈、难闻的硫醇恶臭,微溶于水,可溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二氯甲烷、DMF、DMSO等有机溶剂。4-硝基苯硫醇含强吸电子硝基与活性巯基,易被氧化成二硫化物,可发生巯基的烷基化、酰化、缩合、芳环的亲电亲核取代反应。
应用实例
1、专利CN202310866120.9公开了一种4‑硝基苯硫醇加氢催化剂的制备方法,包括:将活性炭与去离子水混合,搅拌至所述活性炭呈悬浮态,得到体系A;按照所述4‑硝基苯硫醇加氢催化剂中预设的钯质量百分含量,将可溶性钯盐、表面活性剂、可溶性硫化物和去离子水搅拌溶解,得到体系B;搅拌条件下,将体系B加入体系A中,调节pH到8~12,将反应后体系用去离子水洗涤过滤,得到滤饼,将所述滤饼干燥,将干燥后物料还原,得到4‑硝基苯硫醇加氢催化剂。采用本发明的4‑硝基苯硫醇加氢催化剂的制备方法制备得到的催化剂,在催化4‑硝基苯硫醇加氢制4‑氨基苯硫酚反应中具有明显提高的活性和选择性[1]。
2、专利CN202210651816.5实施例1中间体1的合成:将2‑溴‑5‑氨基苯甲酸(1080mg,5mmol)与4‑硝基苯硫酚(775mg,5mmol)溶于15mL乙二醇乙醚,向反应液中加入无水K2CO3 (1380mg,10mmol)、铜粉(64mg,1mmol)、氧化亚铜 (72mg,0.5mmol),置于95℃油浴锅加热回流过夜。反应结束后冷却至室温,用稀盐酸调节反应液pH约为5‑6,再用乙酸乙酯萃取(3×25mL),合并有机层,有机层水洗4次,无水Na2SO4干 燥,浓缩,粗品经柱层析分离纯化得到中间体1(774mg),产率为46%[2]。

3、专利CN202111647096.7实施例6:合成对硝基苯硫代磺酸S‑对硝基苯酯,在室温空气氛围下,将4-硝基苯硫醇10mmol(1.55g)和N‑氯代丁二酰亚胺30mmol (4g)投入到圆底烧瓶中,加入溶剂乙腈约20mL,搅拌,室温条件下反应半小时,反应完成后,将反应液转移到250mL的分液漏斗中,用乙酸乙酯(30mL×3)萃取,合并上层的有机相,干燥,过滤,蒸馏得到粗产物,将粗产品转移至圆底烧瓶中,加热条件下加入乙酸乙酯至粗产品刚好溶解完全,充分冷却析出固体后,过滤得到产物对硝基苯硫代磺酸S‑对硝基苯酯,收率为60%(1.02g)。产品为白色固体,熔点为:181‑183℃[3]。

参考文献
[1] 西安凯立新材料股份有限公司. 4-硝基苯硫醇加氢催化剂的制备方法:CN202310866120.9[P]. 2023-09-26.
[2] 四川大学华西医院. Vif抑制剂及其在制备抗HIV药物中的用途:CN202210651816.5[P]. 2022-09-02.
[3] 南昌大学. 一种由硫酚直接氧化制备硫代磺酸酯类化合物的方法:CN202111647096.7[P]. 2022-03-22.