5'-氯-2'-羟基苯乙酮(1450-74-4)是一种重要的有机化合物，具有独特的物理化学性质和广泛的应用价值。
结构性质
5'-氯-2'-羟基苯乙酮分子式为C₈H₇ClO₂，分子量170.59。分子苯环上1'位连接乙酰基(C=O-CH₃)，苯环上2'位带有羟基(-OH)，苯环上5'位取代氯原子(-Cl)。这种邻位羟基与乙酰基的共轭体系，以及5'位氯原子的吸电子效应，使得该化合物具有独特的化学性质和反应活性。氯原子的引入改变了苯环的电子云分布，增强了羟基的酸性，同时也影响了后续反应的位点选择性[1]。
作为药物中间体的应用价值
5'-氯-2'-羟基苯乙酮在药物合成中具有重要价值，主要用于制备普仑司特(Pranlukast)的关键中间体——5-氯-2-羟基-3-硝基苯乙酮。5'-氯-2'-羟基苯乙酮在冰乙酸介质中，与90%硝酸和冰乙酸混合液反应生成5-氯-2-羟基-3-硝基苯乙酮。普仑司特是日本小野药业株式会社开发的世界首个白三烯受体拮抗剂(LTRA)，除治疗哮喘外，还对过敏性鼻炎有显著疗效[2]。
在地西泮合成路线中，5'-氯-2'-羟基苯乙酮作为中间体，通过甲基化、还原反应生成2-甲氨基-5-氯二苯酮，进一步参与环合反应生成目标产物。
配位化学研究
5'-氯-2'-羟基苯乙酮与金属离子的配位能力使其在配位化学和催化领域具有研究价值。5'-氯-2'-羟基苯乙酮与水杨醛缩合生成Schiff碱，该Schiff碱可形成铜(II)络合物，这类络合物在催化反应和材料科学中具有潜在应用[3]。
其他合成应用
5'-氯-2'-羟基苯乙酮苯环上的羟基、乙酰基和氯原子的特殊排列，使其成为多种有机反应的理想起始物，可用于合成多种有机化合物。例如6-氯-2-甲基-4H-铬-4-酮，1-(2-羟基苯基)-5-苯基-2,4-戊二烯-1-酮，2-苯乙烯基烯丙基醚等[4]。
参考文献
[1]刘春玉,王惠敏.2-(2-羟苯基)-6,7-亚甲二氧基喹啉及其衍生物的合成[J].内江师范学院学报,2003,18(2):42-44.
[2]叶德坤.普仑司特中间体的合成及工艺改进[D].济南大学,2013.
[3]满莉莉,李树亮,杨汉跃,闫显光,董淑波,张珍明.降脂药非诺贝特的合成工艺改进[J].精细化工,2023,40(7):1505-1512.
[4]柯希,王先恒,陈松,赵长阔,王玉和.2,6-二羟基苯乙酮的一步法合成研究[J].化学研究与应用,2021,33(11):2276-2280.