S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐，又名S-(三氟甲基)二苯并噻吩鎓三氟甲基磺酸盐，是一种重要的有机硫化合物，常温常压下为白色至棕褐色结晶粉末或类白色固体，可溶于二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在水中亦有轻微溶解性（加热可溶）。
主要用途与化学性质
该化合物在化学合成中的核心用途是作为高效的三氟甲基化试剂。其可在光催化条件下，产生三氟甲基自由基，进而与烯烃等底物发生自由基加成反应，从而在目标分子中引入三氟甲基(CF3)基团。在蓝光照射下，该试剂与烯烃、N-亲核试剂、光引发剂（如三芳胺TBPA）及碱（如K2HPO4）在无水氯仿中反应，可实现烯烃的三氟甲基化/胺化双官能团化。
制备方法
其制备通常以三氟甲磺酸钠(CF3SO2Na)和三氟甲磺酸酐为起始原料。具体步骤为：在氮气保护下，将三氟甲磺酸酐加入三氟甲磺酸钠的乙腈溶液中，室温搅拌后，再缓慢加入联苯的硝基甲烷溶液。反应混合物经长时间搅拌后，通过浓缩和打浆纯化即可得到目标产物S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐。
下游产物及合成
1 10-(三氟甲基)苯并[h]喹啉，收率：100%。将相应的镍配合物（9.5 mg，0.016 mmol，1 当量）和 1 mL 二氯甲烷装入 20 mL 闪烁瓶中。将溶液置于装有液氮的冷槽中冷却。将S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐（13 mg，0.032 mmol，2 当量）溶于 1 mL DCM 中。将溶液置于冷钵中冷却。将镍配合物溶液与S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐溶液混合。观察混合物颜色立即从红色变为蓝色。让混合物升温至25 °C，形成浅棕色固体。过滤所得混合物。在真空下从滤液中除去溶剂。将滤余物溶于0.6 mL含间二甲苯的C6D6中，即得产物10-(三氟甲基)苯并[h]喹啉。[1]
2 CAS: 3035549-33-5，收率：95%。将[CpCo(ipropda)] (31 mg, 99 μmol)、S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐 (38.5 mg, 96 μmol)及干燥的MeCN (5 mL)装入经烘箱干燥的20 mL锥形瓶中，并加入搅拌棒。搅拌该红色混合物 30 分钟。在真空下蒸发溶剂。用己烷（3 × 2 mL）洗涤剩余固体。在 -35°C 下，将乙醚/己烷（8 mL/8 mL）分层加入甲苯中的钴溶液（0.8 mL）中，对固体进行重结晶。用移液管移除浅红色上层液。用己烷洗涤深红色结晶固体。在真空下干燥结晶固体。在-35°C下，以乙醚/戊烷（1:1）为洗涤液，在甲基氰基丙烷（MeCN）中的钴溶液上对粗品进行纯化，得到产物。[2]
3 5-甲基-N-[2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，收率为94%。将 N-芳基苯甲酰胺（0.10 mmol，1.0 当量）、相应的S-(三氟甲基)二苯并噻吩三氟甲基磺酸盐（0.15 mmol，1.5 当量）、 Pd(OAc)₂（2.3 mg，0.01 mmol，10 mol%）、Cu(OAc)₂（36.4 mg，0.20 mmol，2.0 当量）、 N-甲基甲酰胺（87.6 μL，1.5 mmol，15 当量）以及三氟乙酸（74.3 μL，1.0 mmol，10 当量），置于 3 mL 1,2-二氯乙烷中，装入 20 mL 密封试管内，并在氮气氛围下进行。将反应混合物密封。在室温下搅拌反应10分钟，以确保反应物充分混合。在130 °C下剧烈搅拌加热反应24小时。将反应混合物冷却至室温。用丙酮稀释反应物。将所得溶液通过一小块Celite滤纸过滤。在减压下浓缩滤液。将滤液用乙酮/乙酸乙酯/己烷（1:1:10）作为洗脱剂，经装有硅胶的速萃色谱柱纯化，得到5-甲基-N-(2,3,5,6-四氟-4-(三氟甲基)苯基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺。[3]
参考文献
[1] Diccianni, Justin B.; et al Binuclear, High-Valent Nickel Complexes: Ni-Ni Bonds in Aryl-Halogen Bond Formation Angewandte Chemie, International Edition (2017), 56(13), 3635-3639
[2] Zou, Minzhu; et al Redox-active ligand promoted electrophile addition at cobalt Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2023), 59(99), 14693-14696
[3] Zhang, Xing-Guo; et al Pd(II)-Catalyzed Ortho Trifluoromethylation of Arenes and Insights into the Coordination Mode of Acidic Amide Directing Groups Journal of the American Chemical Society (2012), 134(29), 11948-11951