简介
N-甲基甲磺酰胺是一种常用的有机合成中间体，常温下一般为无色液体，可溶于丙酮、二氯甲烷等有机溶剂。它主要作为有机中间体，在医药及精细化工中间体的合成中具有重要应用。
N-甲基甲磺酰胺的性状
合成
方法一：在氮气气氛下，将甲磺酰氯（1.15 g，774μL）溶解在干燥的THF中。在0°C下，用15分钟向反应混合物中滴加甲胺的THF溶液（932 mg，15.0 mL，30.0 mmol，2.00 M，3.00当量）。将混合物在0°C下搅拌15分钟，然后在室温下搅拌过夜。减压除去溶剂。通过球对球蒸馏（0.87毫巴，125°C至140°C）纯化粗产物得到标题化合物N-甲基甲磺酰胺[1]。
方法二：在15分钟内将甲磺酰氯（38.7 mL，500 mmol）滴加到在冰水浴中冷却的搅拌中的甲胺水溶液（40%的水溶液，152 mL，1.75 mol）中。添加过程中，保持内部温度在20至24°C之间。移除冷却浴，在室温下搅拌混合物过夜。加入氯化钠（40g），在室温下搅拌混合物30分钟。用CH2Cl2（150 mL，100 mL x 2）提取混合物。用Na2S04干燥并蒸发溶剂得到标题化合物N-甲基甲磺酰胺[2]。
用途
N-甲基甲磺酰胺主要用作有机合成中间体，用于制备N (2 氰基 苄基) N 甲基甲磺酰胺等精细化学品。例如：向N-甲基甲磺酰胺（0.61 g，5.6 mmol）和碳酸钾（1.0 g，7.6 mmol）在丙酮（10 mL）中的悬浮液中加入2-溴甲基苯甲腈（1.0 g、5.1 mmol）。将混合物在室温下搅拌18小时。用二氯甲烷（30mL）稀释混合物，通过硅藻土塞过滤，蒸发至黄色蜡状固体（1.2g）。分离出黄色蜡状固体N-（2-氰基-苄基）-N-甲基甲磺酰胺（1.2g，100%）。N-（2-氰基-苄基）-N-甲基甲磺酰胺[3]。
参考文献
[1] Ring opening of photogenerated azetidinols as a strategy for the synthesis of aminodioxolanes By: Maag, Henning; et al. Beilstein Journal of Organic Chemistry (2024), 20, 1671-1676.
[2] Sulfurizing reagents and their application oligonucleotides synthesis as linkers Assignees: Girindus America, Inc.; Girindus A.-G. Inventors: Mazur, Wieslaw Adam; et al. World Intellectual Property Organization.
[3] Preparation and uses of 2-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives as inhibitors of tyrosine kinases Assignee: Cephalon, Inc. Inventors: Curry, Matthew A.; et al. World Intellectual Property Organization.a