2-乙酰基环戊酮的合成及用途

2026/4/7 8:00:18 作者:火华

简介

2-乙酰基环戊酮是一种重要的β-二酮类有机合成中间体,常温下为无色至浅黄色液体,具有良好的化学稳定性与溶解性,可作为反应底物用于制备相应的有机产物。

 2-乙酰基环戊酮的性状

2-乙酰基环戊酮的性状

合成

方法一:钾溶液是通过将钾镜与18-冠-6的THF溶液(02 mol/L)在-20°C下接触而获得的,如文献所述。15分钟后,将等摩尔量的酮(THF溶液,1mol/L)滴加到所得的蓝色钾溶液([K-]=02mol/L)中,直至变色。随后将获得的环烷酮烯醇化物和醇化物烷基化或酰化。为此,在氩气下将甲基碘或乙酰氯加入烯醇化物中。反应在室温下进行60分钟。通过过滤分离形成的卤化钾。然后使用常见的制备方法分离和分析反应产物。所有获得的化合物2-乙酰基环戊酮纯度均>96%(GC)[1]。

方法二:将反应物溶解在二氯甲烷中。在0°C下向混合物中加入50.00 mL三乙胺。在0°C下搅拌混合物5分钟。用100 mL二氯甲烷稀释24.00 mL乙酰氯,并逐滴加入反应中,产生大量白烟。在0°C下搅拌反应物30分钟,然后在室温下搅拌10小时。通过TLC分析确定反应完成。在0°C下向反应中加入47 mL HCl(浓盐酸/水1/1),反应溶液逐渐变黑浑浊,进一步纯化得到标题化合物2-乙酰基环戊酮[2]。

用途

2-乙酰基环戊酮作为反应底物,在微波条件下与克罗莱因在四氢呋喃中发生反应,是构建目标化合物的重要原料。例如:在配备磁力搅拌器的微波管(G4或G10)中加入2-乙酰基环戊酮(100 mg,0.79 mmol)和克罗莱因(99μL,1.58 mmol)的THF(0.5 mL)溶液。最后加入100mg沸石,在100°C的微波下照射反应混合物30分钟。通过CCM监控反应的进展。过滤反应混合物,用乙醚洗涤,减压蒸发溶剂[3]。

参考文献

[1] Alkali metal complexes in organic synthesis. Novel route to ketone enolates By: Jedlinski, Zbigniew; et al. Synlett (1990), (4), 213-14.

[2] Discovery of quinolone derivatives as antimycobacterial agents By: Liu, Kun-Lin; et al. RSC Advances (2021), 11(39), 24095-24115.

[3] Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Derivatives in the Presence of Zeolite Y as an Heterogeneous Catalyst By: Mekki, Amel; et al. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials (2020), 30(7), 2323-2334.

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