N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺是乙酰胺是结构中的氮原子被硅基保护的一种衍生物，常温常压下为透明淡黄色液体，具有较强的潮解性和较差的化学稳定性。N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺可由N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷通过缩合反应制备得到，该物质可用作有机合成中间体，可用于将有机酮转变为相应的烯醇硅醚衍生物。
制备方法
研究人员公开报道了一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺及其制备方法。该制备方法包括以下步骤：S100，以N-甲基乙酰胺和三甲基氯硅烷为原料，在三乙胺体系下反应，得到第一物料；S200，将所述第一物料依次进行压滤、浓缩和精馏，制得N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。采用该方法制备N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺时，所用原料成本低廉、安全可靠，反应在常压和较低温度条件下进行，所制得的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺具有工艺简单、安全环保、成本低廉的特点，适合工业化生产。[1]
脱硅酰化反应
N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺结构中三甲基硅基单元可在碱性条件下和磺酰氟进行脱硅酰化反应得到相应的N-酰基化的衍生物。
图1 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺的脱硅酰化反应
在氮气氛围保护下，向一个预先干燥并装有磁力搅拌子的1 dram样品瓶中，依次加入4-甲基苯磺酰氟（34.8 mg）、DABCO（0.10 mmol，0.5当量）、Ca(NTf₂)₂（0.020 mmol，0.1当量）以及无水1,4-二氧六环（0.4 mL），随后通过微量注射器缓慢加入N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺（34.9 mg，39 μL），加毕后立即将瓶盖拧紧密封，并将该样品瓶置于专为1 dram样品瓶设计的铝制加热模块中，在50°C下持续搅拌反应24小时。待反应结束后，将反应体系冷却至室温，所得粗产物通过硅胶柱层析进行分离纯化，以己烷和乙酸乙酯的混合溶剂作为洗脱剂。[2]
参考文献
[1] 文飞,徐忠明,徐宇钦,等.一种N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺及其制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN202411426182.9[P].
[2] Yassa, Theodore D. ; et al, Lewis Acid-Catalyzed Sulfur Fluoride Exchange, Organic Letters 2024, 26, 9897-9902.