6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮是一种四氢萘酮类化合物，具有优异的化学稳定性和一定的荧光性质，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷。6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮在化学合成领域中常用作合成许多甾体化合物的起始原料，包括具有抗真菌活性的2-氨基四氢萘衍生物等。
合成方法
6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮可由甲氧基萘酚在钯碳加氢的作用下通过氢化反应制备得到。
图1 6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮的合成方法
将甲氧基萘酚（0.1 mmol）、Pd/C（2.5 mol%）和甲酸钠（1.0 mmol）加入到配有聚四氟乙烯塞和磁力搅拌棒的10 mL厚壁玻璃管中。然后往上述反应混合物中缓慢地加入六氟异丙醇（1.0 mL），在N₂气氛下将所得混合物于90°C回流反应10小时。冷却至室温后，向反应溶液中加入正十六烷作为内标。反应混合物经硅藻土过滤，减压浓缩，通过硅胶柱层析纯化（石油醚:乙酸乙酯 = 4:1，体积比）即可得到目标产物分子6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮。[1]
还原反应
6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮结构中的酮单元可在适当的还原剂作用下发生还原反应得到相应的二级醇类衍生物。
图2 6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮的还原反应
在氩气气氛下，向配备有搅拌棒的100 mL圆底烧瓶中加入6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮（4.0 mmol，1当量）的无水甲醇（8 mL）溶液。于0°C加入硼氢化钠（166 mg，4.4 mmol，1.1当量），将所得混合物在室温下搅拌1小时，直至酮反应完全。加入饱和NH₄Cl水溶液淬灭反应。用乙醚萃取粗产物，并用饱和NaCl水溶液洗涤。有机萃取液经MgSO₄/Na₂SO₄干燥，过滤后真空浓缩。所得醇不经纯化直接用于下一步反应，目标化合物为4-（苯甲酰氧基）哌啶-1-甲酸乙酯。[2]
参考文献
[1] Li, Xiaolin; et al, Asymmetric transfer hydrogenation of naphthol and phenol derivatives with cooperative heterogeneous and homogeneous catalysis, CCS Chemistry 2023, 5, 2277-2289.
[2] Kolusu, Sai Rohini Narayanan ; et al, Photocatalytic deoxygenative Z-selective olefination of aliphatic alcohols, Nature Communications 2025, 16, 3155.