在芳烃化合物中引入氟原子可以显著增加化合物的稳定性,同时也改善其脂溶性和疏水性,促进其在生物体内吸收与传递,使生理作用发生变化，所以很多含氟医药和农药在性能上相对具有用量少、毒性低、药效高、代谢能力强等特点,这使它在新医药、农药品种中所占比例越来越高。其中，含氟化合物2,3-二氟苯酚多被用于合成液晶材料、抗霉菌剂等，还用于合成染料、塑料及橡胶添加剂,是重要的医药和农药中间体。2,3-二氟苯酚(TFBA)为白色结晶体，熔点34~36℃，溶于乙醇、乙酸乙酯、乙醚、二氯甲烷等有机溶剂，微溶于水，常温稳定，易氧化变色，需避光、密封保存。
制备方法
步骤一、重氮盐的制备
将60g的2,3,4-三氟苯胺滴加到装有适量的质量分数为50%硫酸溶液的1L反应瓶(聚乙烯材料)中,边滴加边搅拌,保证反应温度低于30℃。当2,3,4-三氟苯胺滴加超过一半量时，用水浴将体系温度升至55℃，加快滴加速度。滴加完毕冷至20C℃以下，向体系中滴加质量分数为30%的亚硝酸钠溶液，控制滴加速度，使反应温度保持在20℃以下。用淀粉碘化钾试纸确定反应终点，停止滴加。
步骤二、重氮盐的水解
在45~50℃下把重氨盐溶液搅拌2h，冷却后过滤得到橙黄色透明溶液。将一定量质量分数为50%的次磷酸溶液倒入1L聚乙烯反应瓶中，再加入适量催化剂,搅拌下升温至50℃,滴加制得的重氦盐溶液，控制滴加速度以保证反应温度为50~55℃。滴加完毕，冷却到室温后,继续搅拌0.5h。将反应所得混合液用适量二氯甲烷萃取3次,合并萃取液,常压蒸出二氯甲烷后,进行减压精馏。得到白色固体产品2,3-二氟苯酚32.5g,纯度99.6%(高效液相色谱HPLC测定),收率67.8%[1]。
参考文献
[1] 李娜,李同信,刘非. 2,3-二氟苯酚的合成[J]. 化工生产与技术,2006,13(5):8-9. DOI:10.3969/j.issn.1006-6829.2006.05.003.