概述
磷酸三(2-氯乙基)酯(TCEP)是一种典型的有机磷阻燃剂，广泛地应用于生产各类工业产品[1]。其化学式为C6H12Cl3O4P，常温下性状为浅黄色油状液体，可溶于醇、酮、醚、苯等多种有机溶剂。需要注意的是，一定浓度的磷酸三(2-氯乙基)酯可致肝细胞线粒体损伤和线粒体功能指标异常，提示其有肝细胞线粒体毒性[2]。另外，毒理学研究还表明，磷酸三(2-氯乙基)酯可破坏内分泌系统，产生神经毒性，生殖毒性和发育毒性，对人类健康构成威胁[3]。
生产方法
磷酸三(2-氯乙基)酯的生产方法包含如下步骤：⑴合成。将三氯氧磷，一次抽入反应罐，加催化剂四氯化钛，启动搅拌，反应釜夹套给温水，料温升至40℃以上，把夹套给汽关掉，开始通入环氧乙烷，料温上升，控制反应温度：56+6℃，取样测其pH=6，反应达到终点；停止通环氧乙烷,料温在60-64℃，平衡1.5-3小时，然后用负压脱去过量的环氧乙烷，温度控制55-60℃，时间为1-1.5小时，合成粗酯；⑵洗涤。该生产方法步骤少，合成条件控制精确，如温度和pH等，合成出的磷酸三(2-氯乙基)酯纯度，生产效率高[4]。
应用
有机磷酸酯(OPEs)是有机磷阻燃剂的主要成分，被广泛应用于工业与家用产品中以增加产品的耐热性与可塑性等[5]。磷酸三(2-氯乙基)酯(TCEP)是其中应用相当广泛的一种典型有机磷阻燃剂[1]。将TCEP作为锂离子电池阻燃剂可以提高电池的安全性。采用循环伏安，差热分析(DTA)和电子扫描电镜(SEM)研究了电解液1mol/L LiPF6+EC+DMC(质量比1/1)中添加7.5(wt)%TCEP时TCEP的分解电位，分解温度和电池100次循环后的负极表面形貌，用高温测试和电化学测试手段考察了电解液中添加3(wt)%和7.5(wt)%TCEP对电池安全性和电化学性能的影响。结果表明，当TCEP含量为7.5(wt)%时，电解液的分解电压为4.7V，电解液差热分析(DTA)曲线分别在250，280和320℃出现TCEP的三个分解吸热峰，电池循环100次后表面形貌良好。在150℃环境温度下对电池进行的耐高温测试表明，电池温度在147~155℃上下波动，且TCEP对电池循环性能的影响极小，是一种较为理想的阻燃剂[6]。
降解研究
磷酸三(2-氯乙基)酯阻燃性质优良，应用范围广泛，具有极高的生产价值。但是其作为一种中间体直接添加到产品中，很容易通过挥发，磨损等方式进入农田土壤成为农作物生长的安全隐患[1]。因此，针对其展开深入的降解研究消除其危害具有重要意义。文献报道了一种采用苏云金芽孢杆菌降解磷酸三(2-氯乙基)酯的方法：在30℃条件下，将苏云金芽孢杆菌接种于磷酸三(2-氯乙基)酯降解培养基中，恒温摇床降解培养后，采用气相色谱质谱联用法(GC-MS)测定培养液中残留的磷酸三(2-氯乙基)酯浓度，以此分析该菌株对磷酸三(2-氯乙基)酯的降解效果。此方法对环境适应性强，对有机磷系阻燃剂降解的程度较高，且成本较其他方法低[7]。
毒性效应研究
为了探讨新型阻燃剂磷酸三(2-氯乙基)酯(TCEP)的毒性效应，为TCEP的安全性评价提供依据。研究人员以稀有鮈鲫(Gobiocypris rarus)为实验生物，采用半静态实验方法，分别进行96 h急性毒性和28 d慢性毒性实验。对稀有鮈鲫肝脏及脑组织中SOD和GSH-Px酶活性进行测定。
结果发现：三(2-氯乙基)酯(TCEP)对稀有鮈鲫的96 h半致死浓度LC50为136.9(111.6~167.9)mg/L。经过TCEP暴露28 d后，稀有鮈鲫肝脏及脑组织中SOD和GSH-Px酶活性变化测定结果显示，与对照组相比，暴露组SOD和GSH-Px的活性均受到明显抑制，且随着TCEP的暴露浓度增加其抑制作用均显著增强(P<0.05)。也就是说，TCEP暴露可以诱发稀有鮈鲫毒性作用，并对水生生物具有明显的生态毒性效应[8]。
参考文献
[1]姚梦月.磷酸三(2-氯乙基)酯(TCEP)胁迫对小麦种子萌发及生理特性的影响[D].郑州大学,2021.
[2]张文娟,张佑健,王志远,等.三(2-氯乙基)磷酸酯诱导肝细胞线粒体毒性的研究[J].环境与职业医学, 2015.DOI:CNKI:SUN:LDYX.0.2015-10-008.
[3]韦柳情,刘佳,陈一波,等.氯离子对UV/H(2)O(2)降解磷酸三(2-氯乙基)酯的影响[J].西南民族大学学报:自然科学版, 2023, 49(3):269-274.DOI:10.11920/xnmdzk.2023.03.005.
[4]张云刚,张传义,赵春忠,等.一种磷酸三(2-氯乙基)酯的生产方法:CN 201310120433[P].
[5]乔宇.磷酸三(2-氯乙基)酯的水生态风险与敏感毒性效应机理研究[D].中国环境科学研究院,2023.
[6]贺艳兵,唐致远,陈玉红,等.锂离子电池阻燃剂磷酸三(β-氯乙基)酯[J].化学通报, 2007, 70(3):5.DOI:10.3969/j.issn.0441-3776.2007.03.009.
[7]赵晓祥,赵银平,孙璐璐,等.一种采用苏云金芽孢杆菌降解磷酸三(2-氯乙基)酯的方法.2016.
[8]塔娜,房彦军,郭小娟,等.磷酸三(2-氯乙基)酯阻燃剂对稀有鮈鲫的毒性的初步观察[J].解放军预防医学杂志, 2013, 05(v.31;No.169):61-62.DOI:CNKI:SUN:JYYX.0.2013-05-022.