溴氟乙酸乙酯简介及下游产物

2026/4/24 8:00:26 作者:棋桦

溴氟乙酸乙酯是一种重要的有机合成中间体,在常温常压下为澄清黄色液体,可溶于水‌。其分子结构中同时含有溴和氟两种卤素原子,并具有可旋转化学键。该化合物主要作为有机合成中间体,广泛应用于化学合成领域。

下游产物合成

1 2-氟-2-[2-甲氧基-5-[1-(2-甲基-4-喹啉基)乙烯基]苯氧基]乙酸乙酯,收率:100%。将溴代烷基酯(2.28 mmol,1.5 当量)滴加至乙腈溶液中,该溶液中含有醇衍生物(1.52 mmol,1.0 当量)、Cs₂CO₃(1.67 mmol,1.1 当量)和 TBAI(0.15 mmol,0.1 当量)。将反应混合物在85°C下搅拌30分钟至2小时。反应完成后,用水稀释混合物。用乙酸乙酯(3×30 mL)萃取混合物。用盐水洗涤合并的有机层。用无水Na₂SO₄干燥合并的有机层。在减压下浓缩合并的有机层,得到产物。[1]

溴氟乙酸乙酯的下游产物合成.jpg

2 2-(2-苯并噻唑硫基)-2-氟乙酸乙酯,收率:98%在0°C、N₂ 保护下,将 Et3N(1当量)缓慢加入异芳基硫醇(1当量)的 0.5 M 乙醇溶液中。在0°C下搅拌混合物10分钟。用注射器将氟溴乙酸乙酯(1当量)滴加至混合物中。在室温下搅拌混合物3小时。反应完成后,用H₂O淬灭反应。用乙酸乙酯萃取混合物3次。用盐水洗涤合并后的有机萃取液。用硫酸镁干燥合并后的有机萃取液。过滤合并后的有机萃取液。浓缩合并后的有机萃取液。用硅胶柱色谱法(洗脱剂:乙酸乙酯/石油醚 = 1/10)进行纯化得到产物。[2]

3 2-(2-苯并噻唑硫基)-2-氟乙酸乙酯,收率:90%在0°C、N₂气氛下,将乙醇(0.5 M)中异芳基硫醇(1.0当量)的溶液缓慢加入乙三胺(1.0当量)。在0°C下搅拌混合物10分钟。用注射器滴加氟溴乙酸乙酯(1.0当量)。在室温下搅拌混合物3小时。反应完成后,向混合物中加入10 mL水进行淬灭。用乙酸乙酯(3×100 mL)萃取。将合并的有机萃取液用60 mL盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤,浓缩。通过硅胶柱色谱进行纯化得到产物。[3]

参考文献

[1] Zhu, Huajian; et al Synthesis and bioevaluation of novel stilbene-based derivatives as tubulin/HDAC dual-target inhibitors with potent antitumor activities in vitro and in vivo European Journal of Medicinal Chemistry (2023), 257, 115529

[2] Zhang, Huihui; et al Heterocyclization reagents for rapid assembly of N-fused heteroaromatic compounds from alkenes Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(7), 3714-3719

[3] Huang, Weichen; et al A General and Modular Approach to BCP Alkylamines via Multicomponent Difunctionalization of [1.1.1]Propellane Journal of the American Chemical Society (2023), 145(9), 5363-5369

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