醋胺硝唑化学名2-乙酰氨基-5-硝基噻唑，是一种非硝基咪唑类抗原虫与抗菌药物，主要用于滴虫、阿米巴及肠道细菌感染。
制备方法
室温下,将10mmol的乙酸(均购自毕得医药公司)与15mmol的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDCI)、15mmol的1-羟基苯并三唑(HOBT)置于30mL的二甲基甲酰胺(DMF)中搅拌,进行活化反应30min;室温下,将10mmol的2-氨基-5-硝基噻唑、30mmol的N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)置于20mL二甲基甲酰胺(DMF)中,搅拌30min后加入30mmol的4-二甲氨基吡啶(DMAP),与活化产物混合,进行第三缩合反应6h;反应结束后,对反应液EA萃取三次后分别用1M HCl溶液、饱和NaHCO3溶液和饱和NaCl溶液洗涤,加入Na2SO4干燥,减压脱溶后用乙酸乙酯重结晶,过滤得到目标化合物醋胺硝唑[1]。
结构表征[2]
1、高分辨质谱
采用安装电喷雾离子源的高分辨率质谱测定产物醋胺硝唑，测得其质核比m/z为185.9981。理论质荷比测定值的相对误差为0.0004%，由此确定醋胺硝唑的分子式为C5H5N3O3S。
2、红外光谱
红外图谱显示,3255cm-1处弱的单峰，表明此化合物中存在-NH基团;1707cm-1处的强吸收峰为羰基的伸缩振动峰;1555和1346cm-1两处峰的存在，表明此化合物中存在-NO2基团，与醋胺硝唑的结构能够匹配。
3、核磁共振谱
在核磁图中,除了δ40的一组二甲基亚砜(DMSO)的溶剂峰外,共出现了5组峰(8分别为22.5、141.6、142.6、161.7和170.3),表明此化合物共含5个C原子;在图中,共出现2组峰(分别为22.3和142.4,表明此化合物中存在2个伯碳或叔碳，存在3个季碳,并不存在仲碳;处于低场区的δ170.3的峰可推测为羰基碳,低场区δ161.7的季碳峰的出现,表明此碳受到吸电子基团影响(如硝基等)。
图中共出现3组峰,根据积分曲线比接近1:1:3可知,此化合物存在5个氢原子,根据δ2.2的3个氢的单峰可推测此化合物中存在一个甲基CH3。综合高分辨质谱、红外和核磁数据可确定该产物为醋胺硝唑。
参考文献
[1] 汪清民，王兹稳，荆越，等。酰胺噻唑类化合物及其制备方法和应用: CN202510613454.4 [P]. 2025-08-15.
[2] 王汝金，朱建德，王米，等。碳二亚胺法合成硝唑尼特中产生的主要副产物的分析 [J]. 化学世界，2022, 63 (4): 199-202.