1,5-二氨基-2-甲基戊烷的合成及用途

2026/5/1 8:01:11 作者:火华

简介

1,5-二氨基-2-甲基戊烷是一种无色至浅黄色、具有碱性的透明液体,易溶于水及常见有机溶剂,常作为共聚二胺单体,用于制备改性聚酰胺类化合物。

 1,5-二氨基-2-甲基戊烷的性状

1,5-二氨基-2-甲基戊烷的性状

合成

方法一:在一个300毫升的高压釜中进行催化活性测试,该高压釜带有一个内部铝板,包括七个带盖、隔膜和针的均匀反应玻璃瓶(5毫升)。将高压釜放入铝块中作为加热系统进行反应。在反应瓶(4 mL)中将腈(0.5 mmol)和反应物与2 mL 2-丙醇和氨溶液(25%,0.1-0.3 mL)混合。用氢气冲洗高压釜两次,然后用氢气加压。将高压釜冷却至140摄氏度2小时,50巴,释放氢气。在真空条件下除去氨。将粗反应混合物离心,向澄清的上清液中加入盐酸溶液(1.25 M甲醇溶液)。去除溶剂得到标题化合物1,5-二氨基-2-甲基戊烷[1]。

方法二:首先将化学计量的Pb(AC)2·3H2O(3 mmol)溶解在HBr溶液(20 mL,47%)中。向溶液中加入等摩尔的Cs2CO3(2 mmol)和2-甲基-1,5-二氨基戊烷(2毫摩尔)。加热至沸腾后,得到澄清的淡黄色溶液。通过在HBr溶液中连续重结晶来纯化原料。过滤干净的饱和溶液。将反应温度保持在反应饱和温度以上2-3°C,持续3小时。随着生长的进行,以每天1°C的速度冷却温度得到标题化合物1,5-二氨基-2-甲基戊烷[2]。

用途

1,5-二氨基-2-甲基戊烷可作为共聚单体,与N-甲基-1,3-二氨基丙烷、戊二酸二甲酯在加热、真空浓缩条件下参与缩合反应,用于合成目标聚酰胺类产物。在无水气氛下,将1,5-二氨基-2-甲基戊烷(0.5 g,4.3 mmol,0.33 eq)、N-甲基-1,3-二氨基丙烷(1.52 g,17.21 mmol,1.33 eq.)、戊二酸二甲酯(2.07 g,12.91 mmol,1 eq.)和几滴去离子水加入装有搅拌棒的20 ml顶空瓶中。在75°C的加热块中搅拌混合物16小时。在100°C的真空下浓缩溶液6小时得到产物[3]。

参考文献

[1] Stable and Inert Cobalt Catalysts for Highly Selective and Practical Hydrogenation of CN and C=O Bonds By: Chen, Feng; et al. Journal of the American Chemical Society (2016), 138(28), 8781-8788.

[2] Polar CsPbBr3-based Dion-Jacobson hybrid for promising UV photodetection By: Fu, Dongying; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2020), 56(92), 14381-14384.

[3] Low-Viscosity, Dynamic Amidoamine Hardeners with Tunable Curing Kinetics for Epoxy Adhesives By: Debuyck, Jonas; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2025), 58(17), 9209-9216.

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