1-萘乙腈英文：1-Naphthylacetonitrile，白色或淡黄色结晶；熔点：62～64℃；不溶于水，易溶于二氯甲烷、乙醇、甲苯等有机溶剂。1-萘乙腈是萘类关键中间体，氰基可水解、还原、环化转化，主要用于制备1-萘乙酸及各类芳香功能衍生物。
制备方法
向一个配备有冷凝管和磁力搅拌子的20mL试管中，依次加入1‑萘乙酸(93.0mg,0.5mmol)、Mg(NO3)2·6H2O(25.6mg，0.10mmol)、Pd(OAc)2(5.6mg，0.025mmol)、尿素(150.0mg，2.5mmol)、4‑羟基苯甲酸(207.0mg，1.50mmol)和乙腈(1.5mL)。将反应体系置于90℃下搅拌反应48小时。反应结束后，将反应混合物用约20毫升乙酸乙酯稀释，并转移至分液漏斗中。有机相用0.5mol/L氢氧化钠水溶液(10毫升×3次)洗涤，随后，有机相再用10毫升饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到粗产品。硅胶柱层析，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝20:1到7:3，产物为白色固体56.8mg，收率68％。1HNMR(400MHz,氯仿‑d6)δ7.93‑7.81(m,3H),7.63–7.51(m,3H),7.46(t,J＝7.6Hz,1H),4.10(s,2H)[1]。
应用
冀蕾成功探索了多条不同路线分别用于合成各系列目标化合物。其中，在HEPT类目标化合物合成中，将各种取代的巴比妥酸与三氯氧磷反应制得的三氯嘧啶，进而与甲醇钠作用制得5-烷基-2,4-二甲氧基-6-氯嘧啶，然后与1-萘乙腈缩合、氧化、脱保护得中间体5-烷基-6-(1-萘甲酰基)-2,4-嘧啶二酮，最后在DMF中，KaCO3催化下分别与各种取代氯代物或溴代物发生烷基化反应即可制得HEPT系列目标化合物[2]。
杨杰等人通过1-萘乙腈在酸催化下合成1-萘乙酸,进而与乙醇发生酯化反应合成1-萘乙酸乙酯。考察了不同酸浓度及酸体系对1-萘乙腈水解反应的影响,确定混合酸H2SO4∶HOAc∶H2O=1∶1∶1(V％)为最佳酸催化体系;同时考察了酸醇质量体积比对酯化反应的影响,确定了酸醇质量体积比为1:3;并对产物进行了红外结构分析,确定合成的为目标化合物[3]。
参考文献
[1] 北京大学. 一种羧酸化合物脱氧胺化制备腈类化合物的方法:CN202511376066.5[P]. 2026-01-09.
[2] 冀蕾. 非核苷类HIV-1逆转录酶抑制剂6-萘甲酰基取代HEPT及6-芳甲酰基、6-（α-氰基芳甲基）取代S-DABO类似物的设计、合成及构效关系研究[D]. 上海:复旦大学,2006. DOI:10.7666/d.y1022362.
[3] 杨杰,吕宏飞,李猛,等. 由1-萘乙腈制备1-萘乙酸乙酯合成研究[J]. 化学与粘合,2014,36(4):277-278,281.