2-碘乙醇英文名:2-Iodoethanol,CAS号:624-76-0,淡黄色至无色透明液体,沸点:约176℃,可溶于水、乙醇、乙醚、丙酮等极性溶剂,极易分解,光照、受热易释放碘,逐渐变深褐色;宜低温避光保存。2-碘乙醇中的羟乙基基团,用于药物、香料、配体合成,可用于制备含硫或含氮杂环、季铵盐,还可作为多肽、有机硅、表面活性剂中间体。
反应信息
向三口瓶中加入500g的9‑咔唑、499.37g的2‑碘乙醇、1798g的DMF及66.89g的氢化钠,开始加热,将体系控温110℃反应20h,反应结束后继续加入1950g的甲苯,再加入585g的纯水,进行水洗、分液,向分液后的有机相中再次加入1280g的纯水进行水洗至中性,水洗温度为50℃,分液得到9‑咔唑乙醇的甲苯溶液;将9‑咔唑乙醇的甲苯溶液先进行减压浓缩脱溶回收52%甲苯(45℃,真空度<‑0.09MPa),剩余浓缩液降温冷冻结晶(‑15℃,1h)过滤,0.66倍乙醇淋洗,滤饼鼓风烘干(100~110℃),得2‑(9‑咔唑)乙醇(含量为99.8925%,收率93.7789%)[1]。

2-(乙酰硫代)乙醇(化合物12)的合成:向反应瓶中加入硫代乙酸(874mg,11.5mmol),2-碘乙醇(1.72g,10mmol),用15ml无水甲苯溶解,0℃下滴加1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯(DBU,1.75g,11.5mmol)的5ml甲苯溶液,加毕,升至室温搅拌反应2小时,TLC检测反应完毕后,加入少量水稀释,分出有机相,饱和食盐水洗涤,浓缩,柱层析纯化,真空干燥得产物576mg,收率:48%[2]。

将2,3,3‑三甲基‑3H‑吲哚(25mmol),2‑碘乙醇(30mmol),乙腈作为溶剂回流12h以及点板监测反应进程,反应结束后待温度降至室温。再加入过量冰乙醚,冰乙醚与反应液体积比约为1.5/1,产品析出。选择抽滤或于50mL离心管在离心机内离心后,将明显分层的溶剂倒出,再用乙醚洗涤三次后,再用良性溶剂二氯甲烷溶解后,真空蒸发。得到固体粉末中间产物1‑1(Y=97%),真空干燥后直接用于下一步反应[3]。

参考文献
[1] 西安爱德克美新材料有限公司. 一种2-(9H-咔唑-9-基)丙烯酰酸乙酯类化合物的制备方法:CN202311776251.4[P]. 2026-01-16.
[2] 深圳市塔吉瑞生物医药有限公司. 用于抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂:CN201811549179.0[P]. 2019-03-19.
[3] 大连理工大学,大连理工大学宁波研究院. 基于二硫键可聚合花菁染料及其合成方法与应用:CN202410387887.8[P]. 2024-07-02.