简介
邻溴三氟甲苯是一种重要的含氟芳香族有机中间体，常温下为无色至淡黄色透明油状液体，具有特殊芳香气味。该化合物几乎不溶于水，可与乙醇、乙醚、丙酮、甲苯等多种有机溶剂混，常用于制备各类含氟芳香族化合物。
邻溴三氟甲苯的性状
合成
方法一：将N-溴琥珀酰亚胺（360 mg，2.0 mmol，2.0当量）和2-（三氟甲基）苯重氮四氟硼酸盐（1.00 mmol）装入10 mL小瓶中。向混合物中加入2.0 mL甲醇。用隔膜盖封闭小瓶。将反应混合物置于3 W皇家蓝LED（447.5±5 nm）上。将小瓶在15°C下搅拌1.5小时。反应完成后，用20mL乙醚稀释溶液。用2×20mL水洗涤溶液。用硫酸镁干燥溶液。根据产品的挥发性，在700毫巴和40°C或室温下去除溶剂。通过在硅胶塞上用正戊烷过滤或通过快速柱色谱法（SiO2，正戊烷/乙醚100:1）纯化残余物得到标题化合物邻溴三氟甲苯[1]。
方法二：将2-三氟甲基苯胺（10 mmol）溶解在20 mL小瓶中的HBF4水溶液（50%，5 mL，40 mmol，4.0当量）中。在0°C下逐滴加入亚硝酸钠（760 mg，11 mmol，1.1当量）在2 mL水中的溶液。搅拌溶液1.5小时。通过添加尿素去除多余的氧化剂。滤出沉淀的重氮盐。将沉淀物溶解在最少量的丙酮中。向澄清溶液中加入乙醚，使产物沉淀。过滤掉沉淀物。用3×10 mL乙醚洗涤滤液。将残余物真空（10-3mbar）干燥1小时。将N-溴琥珀酰亚胺（360 mg，2.0 mmol，2.0当量）和2-（三氟甲基）苯重氮四氟硼酸盐（1.00 mmol）装入10 mL小瓶中。向混合物中加入2.0 mL甲醇。用隔膜盖封闭小瓶。将反应混合物置于3 W皇家蓝LED（447.5±5 nm）上。将小瓶在15°C下搅拌1.5小时。反应完成后，用20mL乙醚稀释溶液。用2×20mL水洗涤溶液。用硫酸镁干燥溶液。根据产品的挥发性，在700毫巴和40°C或室温下去除溶剂。通过在硅胶塞上用正戊烷过滤或通过快速柱色谱法（SiO2，正戊烷/乙醚100:1）纯化残余物得到标题化合物邻溴三氟甲苯[1]。
参考文献
[1] Photochemical Sandmeyer-type Halogenation of Arenediazonium Salts By: Sivendran, Nardana; et al. Chemistry - A European Journal (2022), 28(9), e202103669.