1-乙基环己醇的合成

2026/5/12 8:00:32 作者:曼尼希

简介

1-乙基环己醇属于脂环醇类有机化合物,常温下为无色透明油状液体,带有微弱醇类特征气味,化学性质较为稳定。该化合物微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,可作为有机合成中间体。

 1-乙基环己醇的性状

1-乙基环己醇的性状

合成

方法一:在室温和氩气下,在30 mL反应管中,在锂(70 mg,10 mmol)和DTBB(13 mg,0.05 mmol)或4-乙烯基联苯/二乙烯基苯共聚物(40 mg,0.2 mmol)的THF(2 mL)悬浮液上加入氯化镍(130 mg,1 mmol)。最初为深绿色的反应混合物变为黑色,表明形成了镍(0)。10分钟后加入THF(18 mL)、乙醇(0.29 mL,5 mmol,用于内部炔烃)或i-PrOH(0.15 mL,2 mmol,用于末端炔烃)和炔烃(1 mmol)。取下氩气入口的针头,用绝缘胶带密封隔膜。通过GLC-MS监测反应进展。在起始材料完全转化后,用Et2O(10mL)稀释所得悬浮液。通过含有硅胶(下层)和硅藻土(上层)(约3:1)的垫过滤。纯化通过快速柱色谱法(硅胶,己烷/EtOAc 9:1或中性氧化铝,己烷/Et OAc 8:2)获得的残余物,以获得产物1-乙基环己醇[1]。

方法二:将新研磨的镁屑(2.5当量)和碘单晶加入烤箱干燥的50毫升圆底烧瓶中。将烧瓶置于氮气下。向反应混合物中加入乙醚(10mL)。在室温下搅拌反应混合物15分钟。向反应混合物中滴加有机卤化物(1.8当量)。将反应混合物回流1小时。将反应混合物冷却至0°C。冷却后,将环己酮(500 mg)作为乙醚溶液(约5 mL无水乙醚)逐滴加入反应混合物中,确保保持低温。在0°C下搅拌反应混合物4-5小时。用饱和氯化铵水溶液(NH4Cl)淬灭反应混合物。用乙醚(3×10 mL)萃取反应混合物。用盐水洗涤合并的有机层。用Na2SO4干燥合并的有机层。真空浓缩合并的有机层。用己烷/EtOAc(98:2)在硅胶上纯化产物得到1-乙基环己醇[2]。

参考文献

[1] Highly selective hydrogenation of multiple carbon-carbon bonds promoted by nickel(0) nanoparticles By: Alonso, Francisco; et al. Tetrahedron (2007), 63(1), 93-102.

[2] Carbon Dioxide-Mediated C(sp3)-H Arylation of Amine Substrates By: Kapoor, Mohit; et al. Journal of the American Chemical Society (2018), 140(22), 6818-6822.a

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:8 0

欢迎您浏览更多关于1-乙基环己醇的相关新闻资讯信息