简介
6-氨基喹喔啉是喹喔啉类含氮杂环芳香化合物，常温下多为淡黄色结晶粉末，化学性质相对稳定，需避光密封、阴凉干燥保存。该化合物微溶于冷水，易溶于甲醇、乙醇等极性有机溶剂，是医药中间体、精细有机合成的重要原料。
6-氨基喹喔啉的性状
合成
方法一：将KPhos（13.5 mg，0.0200 mmol，2.00 mol%）、Pd-G3二聚体（3.7 mg，5.0μmol，0.50 mol%）和1,4-二恶烷（10.0 ml）加入装有特氟纶涂层搅拌棒的烘箱干燥的20 ml闪烁瓶中。在室温下搅拌反应混合物20分钟。依次加入KOH（0.168克，3.00毫摩尔，3.00当量）和6-氯喹喔啉（0.165克，1.00毫摩尔，1当量）。将反应混合物在室温下再搅拌20分钟。从手套箱中取出小瓶，并将其暴露在空气中。用注射器加入1,4-二恶烷（10.0 ml）的氨水溶液（28%NH3基，203μl，3.00 mmol，3.00当量）。用氩气吹扫小瓶顶部空间5秒。用聚四氟乙烯内衬盖密封小瓶。将反应混合物在100°C下加热48小时。让小瓶冷却至室温。用硅藻土过滤器过滤粗反应混合物。减压浓缩反应混合物。通过快速柱色谱法纯化粗品（SiO2，0→ 5% EtOAc/己烷v/v），得到6-氨基喹喔啉[1]。
方法二：将干燥的15 mL可重复密封的螺旋盖试管装入装有特氟纶涂层磁力搅拌棒的烘箱中，其中含有Pd2dba3（2.3 mg，0.0025 mmol，0.01当量）、二环己基（2'，4'，6'-三异丙基-4-甲氧基-3,5,6-三甲基-[1,1'-联苯]-2-基）膦/二环己基（2'，4'-，6'--三异丙基-5-甲氧基-3,4,6-三甲基-[1,1]-联苯]--2-基）膦（5.5 mg，0.01 mmol，0.04当量）、叔丁醇钠（33.6 mg，0.35 mmol，1.4当量）和1-（4-氯苯基）咪唑（如果是固体）（0.25毫摩尔，1.0当量）。排空管道并用氩气回填（该顺序共重复三次）。通过注射器向试管中加入氨溶液（0.5M溶于1,4-二恶烷，1.5 mL，3.0当量）、1,4-二氧六环（1.0 mL）和6-溴喹喔啉（0.25 mmol，1当量）。在50°C的油浴中搅拌混合物24小时。将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入乙酸乙酯（约4 mL）和1,3,5-三甲氧基苯（14.0 mg，0.083 mmol，0.33当量）。借助旋转蒸发器真空浓缩一部分反应混合物，纯化得到标题化合物6-氨基喹喔啉[2]。
参考文献
[1] Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides with Aqueous Ammonia and Hydroxide Base Enabled by Ligand Development By: Choi, Kyoungmin; et al. Journal of the American Chemical Society (2024), 146(28), 19414-19424.
[2] Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts By: Cheung, Chi Wai; et al. Organic Letters (2013), 15(14), 3734-3737.