(S,S)-(-)-氢化苯偶姻是一种手性有机化合物，常用作有机合成中间体和手性催化剂配体，该物质常温下为白色晶体固体。
合成方法
1第一步是在PDMS指套内，由Grubbs第二代催化剂催化的异构化反应。制备的PDMS指套宽度为1.2厘米，高度为3-5厘米，壁厚为100微米。制备过程简单，一个下午即可制作数十个。异构化反应持续进行直至完全反应，反应时间为2至8小时。在第二步中，将AD-mix（Aldrich化学公司提供的α型或β型）加入指套外部，溶剂体系可选用1:1的叔丁醇/水混合物，或1:2:3的BMIM/水/丙酮混合物。此处，BMIM是常见离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐的缩写。这两组溶剂均常用于AD-mix反应，可使反应在高收率和高对映体选择性下进行。每种溶剂混合物均形成两相分层，但在两种体系中，格鲁布斯催化剂均不溶解。产物为(S,S)-(-)-氢化苯偶姻。[1]
2 将细胞（5 g，湿重）悬浮于50 mL磷酸盐缓冲液（0.2 M，pH 7.0）中，装入100 mL圆底烧瓶。向混合物中加入安息香（0.24 mmol，具体用量50-72 mg，取决于底物的分子量）。将混合物置于轨道振荡器上，于30 °C、200 rpm条件下振荡，直至起始物料完全消耗。将反应混合物离心（9000g，4 °C，15 min）以去除细胞。用乙酸乙酯（3×25 mL）萃取上清液。用饱和食盐水（10 mL）洗涤混合物。在无水硫酸钠上干燥混合物。在减压下除去溶剂，得到残留物。通过速萃色谱法（硅胶柱，甲醇/氯仿 10:90）纯化残留物，得到(S,S)-(-)-氢化苯偶姻。
3 1.3 不对称 AD 反应 将 0.67 g（1.10 mmol）配体溶于 10 mL CH2Cl2 中，冷却至 -80 °C。在搅拌下加入 0.25 g（1.00 mmol）氧化锇。反应混合物在 -80 °C 下搅拌 30 分钟。加入 5 mL 已冷却至 -80 °C 的 1.00 mmol 烯烃的 CH2Cl2 溶液。反应在 -80 °C 下进行 3 小时。通过薄层色谱（TLC）检测确认反应完成。随后向反应混合物中加入 5 mL 过饱和 NaHSO3 溶液。将所得混合物自然升温至室温，搅拌过夜，过滤后用乙酸乙酯（3×30 mL）萃取。水相碱化后回收配体。有机相先用水洗涤一次，再用饱和盐水（30 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，经硅胶柱色谱纯化，得到目标产物(S,S)-(-)-氢化苯偶姻，为无色固体。
参考文献
[1] Bowden, Ned; et al Apparatus and method for carrying out multiple reactions for preparing alcohols, pyrrolidines, epoxides, biaryls and other related compounds United States Patent Number US20090299102 A1