简介
4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)常温下为白色固体粉末，化学性质稳定，在水中溶解度较低，易溶于甲醇、乙醚等有机溶剂。4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)作为重要的酚类化工中间体，可在低温条件下与溴化氰等试剂发生化学反应，用于合成各类精细有机化合物。
4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)的性状
合成
方法一：在配备搅拌器、夹套、回流冷凝器、温度计和两个起泡器的1-dm3耐热玻璃间歇反应器中研究丙酮与邻甲酚的缩合反应。在搅拌下将计算量的邻甲酚和丙酮[10:1摩尔比]装入反应器中。搅拌混合物并加热至25-30°C，直至苯酚和Me2CO混合。将0.25摩尔气态HCl注入反应器。在特殊实验中，向反应器中加入0.15摩尔气态H2S作为助催化剂。在50°C的反应过程中（10小时）每小时取样一次。在HP 5890 GC上用HP 5972A MSD通过GC-MS纯化粗产物。在50-80°C下蒸馏过量的HCl和H2S以及未反应的Me2CO。将潮湿的晶体放在真空过滤器上，用热（60-80°C）苯酚冲洗以去除有机杂质，用热H2O冲洗以去除无机化合物。在真空中用干燥的N2干燥粗双酚以获得产物4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)[1]。
方法二：将315g 35%盐酸、15g 3-巯基丙酸装入四颈烧瓶中，并保持在20°C的水浴中。在制备邻甲酚300g、丙酮120g的混合溶液后，在保持20°C温度的同时缓慢滴入四颈烧瓶中。滴加完成后，在不断搅拌下将反应溶液的温度保持在30~40°C。6小时后，滴加500g甲苯。将温度升至75°C，使粗产物完全溶解。分离出35%的盐酸。然后依次用水、5%碳酸氢钠水溶液、水洗涤甲苯层，然后冷却。让晶体沉淀。将通过过滤获得的粗晶体310g装入四颈烧瓶中，滴加甲苯500g。将温度升至75°C，使其完全溶解。然后，在甲苯溶液中加入0.3g晶种（双酚C）后。以30°C/小时的冷却速率冷却甲苯溶液。然后过滤甲苯溶液并干燥。得到258.8g 4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)粉末[2]。
用途
4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)可与溴化氰等试剂发生反应，作为化工中间体用于制备各类有机衍生物。例如：在冰盐浴中将75克4,4'-(1-甲基亚乙基)双(2-甲基苯酚)（0.293摩尔）和65克溴化氰（0.614摩尔，2.1摩尔当量）在1升乙醚中的溶液冷却至-5°C。在30分钟内滴加88毫升三乙胺（0.633，2.15摩尔当量）在100毫升乙醚中的溶液，保持温度低于0°C。让溶液温热至10°C，然后用水清洗。用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩溶液[3]。
参考文献
[1] Effect of Processing Parameters on the Synthesis of Bisphenols, Monomers for Producing Polyester Polymers and Fibres By: Bal'tser, A. E.; et al. Fibre Chemistry (2015), 47(1), 8-13.
[2] Bisphenol granular powders with good handling properties and their manufacture without using granulators Assignee: API Corporation Inventor: Ise, Michitaka Japan.
[3] Mechanisms of Decreased Moisture Uptake in Ortho-Methylated Di(cyanate ester) Networks By: Guenthner, Andrew J.; et al. Macromolecules (Washington, DC, United States) (2014), 47(22), 7691-7700.