7-二乙氨基-4-甲基香豆素为白色片状结晶,熔点为72~75℃,它作为一种香豆素类化合物,曾用于激光领域,国外70年代已将该产品成功拓展到荧光增白剂领域。随着产品用途推广的深入,现已经广泛地应用于各种有机发光器件,将荧光染料与固体介质相结合可进一步拓展荧光染料的用途。另据报道,在医学临床上,香豆素类药物具有抗菌、解痉、扩张冠状动脉、抗癌、祛风湿等作用,很多文献对香豆素类药物与蛋白质的相互作用进行了研究,为此,开发和研究该类产品有着很现实的意义。
合成方法
在配有回流冷凝管及分水器的干燥的四口烧瓶中,加入二乙替间氨基酚165g(1mol),β-丁酮酸乙酯195g(1.5mol),油浴升温至60℃,分别加入6.0g金属锌粉、四氯化钛21g和乙酸酐10.2g。于75~80℃保温2h,继续加热至反应物回流,并收集挥发液。在温度110℃反应4h,直至无挥发液产生。反应物冷却后(<50℃),立即加入盛有65g石油醚溶液的容器内,夹套冷却至10℃以下,析出固体,经精制、低温减压干燥得197.5g7-二乙氨基-4-甲基香豆素,以二乙替间氨基苯酚计,产物的收率为 85.6%。产物的熔点范围为72.4~73.2℃,与文献值相当[1]。

结构表征
实验产品经高压液相色谱分析,含量达到99.2%,熔点范围72.4~73.2℃,同时测定了产物的红外光谱,与文献相符。红外检测结果:芳环的C-H伸缩振动吸收带在3030cm-1附近,芳环(-C=C)骨架振动吸收特征峰1618cm-1、1598cm-1、1526cm-1,甲基(-C-H)伸缩振动吸收特征峰2973cm-1、2933cm-1、2871cm-1,在图谱上860~800cm-1之间有明显的C-H面外弯曲吸收峰,杂环(-C=O)的振动吸收特征峰1703cm-1,在3500~3 000cm-1缺少任何强峰,证明二乙替间氨基酚中的羟基的吸收峰完全消失,证明产品为7-二乙氨基-4-甲基香豆素[1]。

参考文献
[1] 黄胜. 7-二乙氨基-4-甲基香豆素合成中催化剂的改良[J]. 上海化工,2009,34(6):16-18. DOI:10.3969/j.issn.1004-017X.2009.06.004.