1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷是一种环状脂肪胺类化合物，常温常压下为淡黄色液体，具有显著的碱性和特殊的刺激性氨臭味，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷是一种三齿氮杂环配体，由德国科学家Karl Wieghardt教授于上世纪七十年代设计合成，具有优异的三齿螯合能力和结构稳定性，能与过渡金属形成稳定的“半夹心”式配合物。
合成方法
图1 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷的合成方法
将三氮杂环壬烷（230毫克，1.8毫摩尔）、相应的烷基溴（5.4毫摩尔）以及碳酸钾（830毫克，6.0毫摩尔）共同悬浮于乙腈（5毫升）中，置于30毫升圆底烧瓶内，将反应混合物加热回流16小时；反应结束后，将所得混合物过滤，滤液在真空下浓缩，然后将得到的产物溶解于乙醚（10毫升）中，用水洗涤三次（每次5毫升），收集有机层，经无水硫酸镁干燥后，在真空下除去溶剂，最终得到目标产物分子1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷。[1]
络合金属离子
图2 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷络合金属钛
将三氯化三(四氢呋喃)合钛（300毫克，0.809毫摩尔）溶解于10毫升四氢呋喃中，向反应混合物中加入1当量的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷（138.66毫克，0.809毫摩尔），在室温下搅拌1小时；随后将混合物冷却至-40°C，加入2当量的硅基衍生物（152.45毫克，1.619毫摩尔），并在-40°C下继续搅拌18小时，此时反应体系的颜色由绿松石色悬浮液逐渐转变为天蓝色；将所得浆液进行离心分离，粗产物经过滤后浓缩，残余物用冷甲苯萃取，最后在-40°C下通过乙醚/甲苯混合溶剂进行重结晶，得到目标产物。[2]
化学应用
1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷结构中含有三个氮原子，表现出很强的络合和配位性能，它可与多种过渡金属离子发生络合配位反应，广泛用于金属配合物研究，其大环刚性结构能有效“包裹”金属离子，形成高稳定性配合物。
参考文献
[1] Nakanishi, So-ichiro; et al, Well-Defined Iron Complexes as Efficient Catalysts for "Green" Atom-Transfer Radical Polymerization of Styrene, Methyl Methacrylate, and Butyl Acrylate with Low Catalyst Loadings and Catalyst Recycling, Chemistry - A European Journal (2014), 20(19), 5802-5814.
[2] Lebon, Jakob; et al, Putting on the Crown: Synthesis and Reactivity of Trimethyltitanium, Organometallics (2023), 42(12), 1386-1394.