2-氨基-2',5-二氯二苯酮是一种二苯甲酮衍生物，常温常压下为黄色固体，具有显著的荧光性质和优异的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于氯仿和乙酸乙酯。2-氨基-2',5-二氯二苯酮可由2-氨基-5-氯苯甲腈和邻氯溴苯在金属镁的作用下通过亲核加成反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有研究报道它可用于药物分子劳拉西泮的制备。
制备方法
图1 2-氨基-2',5-二氯二苯酮的制备方法
将镁带（1.1当量）和无水四氢呋喃（1 M）加入经火焰干燥的圆底烧瓶中，随后逐滴加入芳基溴（1.0当量），并将反应混合物在回流条件下保持2小时；接着加入2-氨基苯甲腈（0.2至0.25当量），加热至60°C继续反应约12小时。待原料消耗完全后，在0°C下用4 M盐酸的乙醇溶液淬灭反应，然后加热回流过夜。将反应液真空浓缩，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭，再用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到粗产物；最后以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，通过柱色谱法纯化粗产物即可得到目标产物分子2-氨基-2',5-二氯二苯酮。[1]
烯基化反应
图2 2-氨基-2',5-二氯二苯酮的烯基化反应
在氮气保护下，将叔丁醇钾（1.3克，12毫摩尔）分批次加入三苯基甲基碘化鏻（4.2克，12毫摩尔）的无水四氢呋喃（10毫升）溶液中，室温搅拌0.5小时后，再逐滴加入2-氨基-2',5-二氯二苯酮（8毫摩尔）的四氢呋喃（10毫升）溶液；将反应混合物在氮气氛围下室温搅拌过夜，然后用水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取两次（每次25毫升），有机层依次用碳酸氢钠水溶液（25毫升）和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后真空浓缩，最后通过快速柱色谱纯化粗产物。[2]
参考文献
[1] A TEMPO promoted tandem reaction of 2-aminobenzophenones and benzylamines under electrochemical conditions, Organic & Biomolecular Chemistry (2024), 22(10), 1983-1987.
[2] Li, Xuemin; et al, DMSO/SOCl2 Mediated Intramolecular Cyclization/Methylthiolation of Olefinic Amides for the Synthesis of Methylthiolated Heterocycles, Journal of Organic Chemistry (2025), 90(28), 9928-9941.