2,3,4,5,6-五氟苯甲酰氯是一种全氟取代的芳香酰氯，常温下为无色至淡黄色透明液体，具强腐蚀性、吸湿性和催泪性。其强吸电子性五氟苯基使其成为高活性酰化试剂，常用于与胺、醇等形成酰胺或酯；在合成中可调控苯甲酰胺类构象（如酸碱响应型分子开关）。主要作为医药、农药、液晶材料中间体，也用作气相色谱衍生化试剂（如检测类固醇激素）。
下游产物合成
1 N-(2,5-二甲氧基苯基)-2,3,4,5,6-五氟-N-苯基苯甲酰胺， 收率：100%将四氢呋喃中2,5-二甲氧基-N-苯基苯胺（3.97 mmol）的溶液加入到四氢呋喃中氢化钠（55%油溶液，3.97 mmol，用己烷洗涤）的悬浮液中。搅拌混合物15分钟。向混合物中加入苯甲酰氯（0.67 mL，5.70 mmol）。将所得混合物在60 °C下加热18小时。用乙酸乙酯萃取所得混合物。用盐水洗涤有机溶液。用MgSO4干燥有机溶液。在减压下除去挥发物。通过闪式色谱（乙酸乙酯/正己烷 1:8）纯化残留物。[1]
2 N-[4-[3,5-双(三氟甲基)苯氧基]苯基]-2,3,4,5,6-五氟苯酰胺， 收率：100%向装有溶于CH₂Cl₂（4 mL）的取代苯胺（0.39 mmol）的火焰干燥烧瓶中，加入溶于CH₂Cl₂（4 mL）的2-氟-6-(三氟甲基)苯甲酰氯（1.2 mmol）。将烧瓶置于氮气氛围中。将烧瓶冷却至0°C。向混合物中滴加三乙胺（0.1 mL，1.2 mmol）。让反应混合物恢复至室温。搅拌反应混合物过夜。在减压下除去溶剂。将所得残留物分入10 mL乙酸乙酯和水中。用水相层用5 mL乙酸乙酯萃取3次。将合并的有机层依次用5 mL 1 M NaOH溶液和5 mL食盐水洗涤。用Na₂SO₄干燥合并的有机层。将合并的有机层浓缩至干。通过闪式柱色谱（正己烷中含5%乙酸乙酯）纯化产物。
3 (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 O-(2,3,4,5,6-五氟苯甲酰)肟， 收率：100%在0 °C下，将五氟苯甲酰氯（2.2 mmol）滴加至CH₂Cl₂中的3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮肟（1.43 mmol）中，随后加入三乙胺（0.42 mL，3.0 mmol）。在 0 °C 下搅拌 0.5 小时后，加入碳酸氢钠饱和水溶液淬灭反应混合物。用 CH₂Cl₂ 萃取反应混合物。用碳酸氢钠饱和水溶液和盐水洗涤有机相。用硫酸镁干燥有机相。蒸发溶剂。通过速萃色谱（正己烷：乙酸乙酯=5:1）纯化残留物。
参考文献
[1] Okamoto, Iwao; et al Redox-responsive conformational alteration of aromatic amides bearing N-quinonyl system Tetrahedron (2012), 68(27-28), 5346-5355