2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯是一种高度取代的烯烃化合物，常被称为 α-甲基苯乙烯二聚体（AMSD）或 甲基苯乙烯线性二聚物。无色至淡黄色澄清液体，不溶于水，易溶于苯、甲苯、丙酮等有机溶剂。含一个终端双键（C1=C2）、两个苯环（分别连于C2和C4）及一个季碳中心（C4上连甲基和苯基），属非共轭、空间位阻较大的芳香烯烃。主要用作环保型非硫醇分子量调节剂/链转移剂，广泛用于PS、ABS、丙烯酸树脂、丁苯/苯丙/丁腈胶乳等自由基聚合体系，可调控分子量、改善流平性与粘度，无硫醇恶臭，符合绿色工艺要求；亦用作聚合物改性单体或有机合成中间体。
合成方法
1 在氮气氛围下，向烘箱干燥过的施伦克管中加入醇（34 mg）、AgSbF6（0.9 mg，0.0025 mmol）和DCE（2 mL），随后再加入DCE（2 mL）。将反应混合物在50 °C下搅拌0.5小时。通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，直至反应完成。加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应混合物。用CH₂Cl₂（3×20 mL）萃取反应混合物。用饱和盐水溶液洗涤合并的有机层。用 Na₂SO₄ 干燥合并后的有机层。在减压下浓缩合并后的有机层。通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯 100:0 至 98:2）纯化残留物得2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。[1]
2 在室温下，将 2-苯基-2-丙醇（0.486 g，3.18 mmol）、无水乙酸酐（0.421 g，0.390 mL，4.13 mmol）悬浮于 CH3CN（5 mL）中并搅拌。向反应混合物中加入 Fe(OTs)₃·6H₂O（43.1 mg，0.0636 mmol，2.0 mol%）。通过气相色谱监测反应进程。45 分钟后，用旋转蒸发器除去溶剂。向残留物中加入 10% Na₂CO₃ 水溶液（5 mL）。用乙酸乙酯（2 × 20 mL）萃取反应混合物。用饱和氯化钠水溶液（15 mL）洗涤合并的有机层。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。在旋转蒸发器上浓缩合并后的有机层得2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。
3 将相应的二硫代乙醚（98 mg，0.5 mmol）、 NiCl₂(PPh₃)₂（33 mg，0.05 mmol）及 MeMgI（0.7 mL，3 M 乙醚溶液，2.1 mmol）的苯溶液，置于密封的施伦克管中，在 130°C 油浴中浸泡 24 小时。将混合物倒入饱和 Na₂CO₃ 溶液中。分离出有机层。用二乙醚萃取水相两次（各10 mL）。将合并的有机层分别用10% NaOH溶液和食盐水（各10 mL）各洗涤两次。用无水硫酸钠干燥合并的有机层。在减压下除去溶剂。经硅胶柱色谱（石油醚和乙酸乙酯）纯化残留物，得到2,4-二苯基-4-甲基-1-戊烯。
参考文献
[1] Ramulu, Bokka Venkat; et al A Mild Lewis-Acid-Catalyzed Method for Head-to-Tail Dimerization or Cyclization of tert-Alcohols Asian Journal of Organic Chemistry (2016), 5(2), 207-212