1,3-二甲基-5-吡唑酮是一种甲基化的吡唑酮衍生物,常温常压下为灰白色至浅米色固体,具有一定的碱性和较好的化学稳定性,它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和乙酸乙酯。1,3-二甲基-5-吡唑酮主要用作有机合成中间体,有研究报道它常用于制造新型杀螨剂唑螨酯和除草剂吡唑特。
制备方法
研究人员报道了一种1,3-二甲基-5-吡唑酮的制备方法,该方法属于化学合成领域。1,3-二甲基-5-吡唑酮的制备包括以下步骤:将乙酰乙酸酯的溶液和甲基肼的溶液泵送入微通道反应器中进行肼解反应,得到混合液;再将所述混合液依次进行回流、结晶和干燥,即可得到1,3-二甲基-5-吡唑酮。该报道中,1,3-二甲基-5-吡唑酮的合成通过调整原料浓度和配比、与微通道反应器配合,并优化肼解反应前乙酰乙酸酯溶液的预热温度以及结晶与干燥的参数,从而提高了产品的纯度和收率。实施例结果表明,按该方法制备得到的1,3-二甲基-5-吡唑酮纯度大于99%、收率大于95%,具有高纯度和高收率。[1]
苄基化反应
1,3-二甲基-5-吡唑酮结构中的氮原子具有一定的亲核性,可在碱性条件下发生双键异构化-亲核烷基化反应。

图1 1,3-二甲基-5-吡唑酮的苄基化反应
将碳酸氢钠(15 mmol,3当量)和苄溴(15 mmol,3当量)加入至1,3-二甲基-5-吡唑酮(5 mmol,1当量)的甲醇(10 mL)悬浮液中,将反应混合物加热回流16小时,随后蒸出溶剂,加入蒸馏去离子水(20 mL),并用乙酸乙酯(2 × 20 mL)萃取混合物,合并有机相,经无水硫酸钠干燥、过滤并减压浓缩,所得有机残留物通过硅胶闪柱色谱进行纯化。[2]
参考文献
[1] 何宇,郭友,王卫国,等.一种1,3-二甲基-5-吡唑酮的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN202411712861.2[P].
[2] Kittikool, Tanakorn; et al, Switchable Site-Selectivite Direct Acetoxylation of Pyrazolones,Asian Journal of Organic Chemistry (2025), 14(4), e202400808.