简述
在自然界，咪唑作为许多酶的活性中心功能基，参与生物化学反应，对生命活动起到了十分重要的作用[1]。咪唑环广泛地出现在不同类型的药物中，显示出不同的药理活性，如抗癌、抗菌、抗真菌、抗病毒、抗寄生虫、拮抗组胺受体等[2]。1-三苯甲基-4-碘咪唑（4-Iodo-1-tritylimidazole）是一种分子式为C22H17IN2、分子量约为436.29的咪唑杂环化合物，常温常压下呈现为白色至灰白色固体粉末。
理化性质
从物质结构的角度分析1-三苯甲基-4-碘咪唑，它由一个被三苯甲基保护的咪唑环及位于4号位的碘原子组成，其中三苯甲基不仅作为氮原子的保护基团，还赋予分子较大的空间位阻和疏水性。在化学性质方面，碘原子具有较高的反应活性，可在碱性条件下与硼酸酯类物质发生脱碘硼化反应生成有机硼酸酯衍生物，或在催化剂作用下与芳基硼酸进行交叉偶联构建联芳基咪唑骨架等，为其在药物化学领域的应用提供了可能性。
应用
有机合成领域，1-三苯甲基-4-碘咪唑在-79°C下与正丁基锂反应，随后迅速用DMF淬灭反应混合物，可高效制得1-三苯甲基咪唑-4(5)-甲醛。该产物的分离证明了4-锂-1-三苯甲基咪唑的中间体性质，该物种应因C-4位负电荷与相邻N-3位孤对电子的斥力作用（ALP效应）而趋于不稳定。1-三苯甲基咪唑-4(5)-甲醛的高收率分离及醛基功能的多功能性，使得4-锂-1-三苯甲基咪唑成为一种实用的合成中间体[3]。此外，1-三苯甲基-4-碘咪唑还可与格氏试剂发生镁碘交换反应，选择性生成4-镁基咪唑衍生物。进一步地，该衍生物与酯类反应，能够以40%-79%的收率形成多种聚4-咪唑基甲醇化合物[4]。
药物合成领域，1-三苯基甲基-4-咪唑甲醛是合成抗癌药girolline，组氨酸及其衍生物的重要中间体，其可用1-三苯甲基-4-碘咪唑与DMF反应得到，产率最高可达83%[5]。
参考文献
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[3] Kirk K L .ChemInform Abstract: 4-LITHIO-1-TRITYLIMIDAZOLE AS A SYNTHETIC INTERMEDIATE. SYNTHESIS OF IMIDAZOLE-4-CARBOXALDEHYDE[J].Chemischer Informationsdienst, 2010, 22(1):57-59.DOI:10.1002/jhet.5570220115.
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[5]肖繁花,张兰勇,张建军,等.1-三苯基甲基-4-咪唑甲醛的合成[J].中国医药工业杂志, 2003, 34(12):598-599.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2003.12.005.