1-溴-5-氯-2,4-二氟苯（CAS：914636‑89‑8）是一种多卤代芳香烃，常用作Suzuki‑Miyaura偶联等交叉偶联反应的芳基卤代物砌块，在医药、农药与有机合成中应用广泛。
反应案例
将化合物AA‑784(45.49g，200mmol)、化合物1-溴-5-氯-2,4-二氟苯(55.89g，200mmol)和碳酸铯(97.75g，300mmol)溶于800mL DMF中，氮气保护下，加热至150℃，回流反应20小时。反应结束后，冷却至室温，用水洗涤，用乙酸乙酯萃取，有机相经浓缩后，通过柱层析提纯，得到中间体CC‑784(116.42g，产率78％)，HPLC检测固体纯度≧99.72％。质谱m/z：744.2860(理论值：744.2846)[1]。
向2-氨基-5-氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼戊环-2-基)苯甲酸甲酯（25.5g，0.0818mol）溶于300mL二氧六环/水混合溶剂（体积比5:1）的体系中，依次加入1-溴-5-氯-2,4-二氟苯（15.5g，0.0682mol）、碳酸铯（66.66g，0.2046mol）与二氯化(双二苯基膦基丙烷)钯（2.5g，0.0034mol）。将所得混合液置于100℃下搅拌反应1.5h，随后过滤除去固体。反应液加水稀释，用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相，经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压浓缩得到粗品残留物；粗品先经硅胶柱色谱纯化，再采用C18色谱柱、以乙腈-水体系（乙腈梯度 0~100%）为流动相进行二次色谱纯化，最终得到目标化合物，收率90%，产物为黄色油状物[2]。
氮气保护下，将1-溴-5-氯-2,4-二氟苯（100g，442.7mmol）与2-羟基苯基硼酸（151.9g，442.7mmol）加入2000mL四氢呋喃中，搅拌并加热回流。随后将碳酸钾（183.5g，1328mmol）溶于184mL水中，充分搅拌后加入四(三苯基膦)钯（15.3g，13.3mmol）。反应3小时后，体系冷却至室温，分液收集有机相并进行蒸馏。向蒸馏所得产物中加入2125mL三氯甲烷使其溶解，用水洗涤两次后再次分液；向有机相中加入无水硫酸镁干燥，搅拌后过滤，滤液减压蒸馏。浓缩产物经三氯甲烷-乙酸乙酯重结晶，得到黄色固体化合物 E-1（85g，收率80%）[3]。
参考文献
[1] 长春海谱润斯科技股份有限公司. 一种硼氮杂环化合物及其有机电致发光器件:CN202511404073.1[P]. 2025-12-19.
[2] ERASCA, INC.. TRICYCLIC PYRIDONES AND PYRIMIDONES:US2020065966W[P]. 2021-06-24.
[3] LG CHEM, LTD., 주식회사 엘지화학.Novel compound and organic light emitting device comprising the same:KR20190091209A[P]. 2020-02-05.